56096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-p-domethyl-aminophenyl 2-3-4-trimethyl-5-pyrazolon előállítására
Megjelent 191%. évi május hó 15-én. MAGY. gg| KIR SZABADALMI jfiw HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 56096. szám. IV/b/2. OSZTÁLY. Eljárás l-p-dimethylaminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolon előállítására. FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING CÉG M/M HÖCHSTBEN. A bejelentés napja 1911 április hó 22-ike. Elsőbbsége 1910 május hó 4-ike. Azt találtuk, hogy a p-aminopheny 1-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolonból vagy az ezt pótló alább megnevezett anyagokból methylezés által p-dimethylaminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolont kapunk. Ez az új vegyület, mely mint gyógyszer fontos, a p-dimethyl-aminophenyl-2.3-dymethyl-5-pyrazolontól előnyösen abban különbözik, hogy sokkal gyöngébb méreg, anélkül, hogy hatályossága kisebb volna. Hogy ily eredményre vezet majd a methylcsoport bevezetése, előre látható nem volt, mert pl. a tolypyrin és a methylantipyrin erősebb méreg, mint az antipyrin, míg az új methylezett vegyületnél épen az ellenkező hatás tapasztalható a kiindulási termékkel szemben. A p-dimethylaminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazoIon előállítására való eljárás abban áll, hogy 1-p-aminophenyl-3.4-dimethyl-5-pyrazolont, 1-p-aminophenyl-3.4-dimethyl-5-alkyloxypyrazolt, 1-paminophenyl-3.4-dimethyl-5-chlorpyrazolt (L. Ber. 34,, 1302.) l-p-acylaminophenyl-3.4-dimethyl-5-pyrazolont, l-p-acylaminophenyl-3-4-dymethyl-5-alkyloxypyrazolt, 1-p-acylaminophenyl-3.4-dymethyl-5-acyloxypyrazolt, l-p-meth'ylaminophenyl-3.4-dimethyl-5-pyrazolont, l-p-methylaminophenyl-3.4-dimethyl-5-alkyloxypyrazolt, 1-p-aminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolont, 1-p-acylmethylaminophenyI-2.3.4-trymethyl-5-pyrazolont, 1-p-methylaminophenyl-2,3.4-trimethyl-5-pyrazolont stb. a szokásos módon methylezünk, pl. jódmethyllel való vegyítés által, methylalkohol hozzáadása mellett. Ehelyett azonban annak pótló szereit is alkalmazhatjuk, pl. dimethylszulfátot, vagy pedig az alkylezendő aminocsoportba az ecetsavgyököt vezetjük be és ezt követőleg hevítés által szépsavat hasíthatunk le. Az ecetsavgyök bevezetése az aminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolonnak chlorecetsavval való kezelése, vagy pedig formaldehyddel és kéksavval való kezelés és a keletkező cyanmethylamiuophenyl-trimethyl - pyrazolonnak elszappanosítása útján történhet. Ha messzemenő methylezés mellett ammoniumbasis keletkezett, meg van annak a lehetősége, hogy a methyl csoport elvonása által dimethylamino-2.3.4-trimetbylpyrazolont regeneráljunk. 2-r.p-aminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolont Ír. jódmethyllel és Ír. methyalkohollal 5 órán át 90—1000 -on hevítünk. Lehűlés után a reakcióterméket vízben oldjuk, az oldatot alkálival túltelítjük és a methylezett bázist benzollal vagy megfelelő más
