20304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminophenyl-tartronsavak előállítására
Megjelent 1í)01. évi január lió 8-án. MAGY SZABADALMI KJI1 HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 20804. szám. IV/b/l. OSZTÁLY. Eljárás aminophenyltartronsavak előállítására. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE CZÉG MANNHEIM/M WALDHOFBAN. A szabadalom bejelentésének napja 1900 julius hó 6-ika. Elsőbbsége 1899 márczius hó 25-től kezdődik. A phenyltartronsav C6 H5 .C(0H):(C02 H)2 vagy ennek helyettesítési termékei eddigelé ismeretlenek. Az alábbiakban ismertetett eljárással könynyen lehetséges a p-aminophenyltartronsavat N HJ . C, H, . C (OH): (C02 H)2 és helyettesítési termékeinek egy sorozatát előállítani. Kiindulási anyag gyanánt az alloxannak aromatikus bázisokkal való kondenzácziótermékei szolgálnak, melyeket először Pelizzari (Gazzetta chimica italiana vol. 17 p. 412 stb.) állított elő és ismertetett. Már Pelizzari megpróbálta (1. c), alkali behatása útján az anilalloxannak és dimethylanilalloxánnak bomlási termékeit előállítani és azt találta, hogy azok híg alkali behatására hidegben könnyen ammoniákot és szénsavat vesztenek és olyan savakká alakulnak át, melyek a kiindulási anyagoktól az NH—CO hiánya által különböznek. így pl. az anilalloxan C1 0 H9 N3 04 10% kálilúg behatására hidegben egy savat C9 H8 N2 08 ad, mely a következő egyenlet szerint keletkezik : C1 0 H, NS 04 + H2 0 = C8 H8 N2 08 + + C02 + NHS . Pelizzari továbbá azt tapasztalta, hogy ezek a savak, melegben újból alkalival vagy barythydráttal kezelve ammoniákot és szénsavat veszítenek, azonban kézzel fogható termékeket ilyen módon már nem volt képes előállítani. Jól jellemzett termékeket most márkönynyen kaphatunk, ha az alkali melegben hat az alloxannak aromatikus bázisokkal képezett addicziótermékeire. Ilyen körülmények között az alloxanmolekulából származó húgysavmaradék tökéletes elszappanosítása folytán egyrészt szénsav és ammóniák válik el, míg másrészt dicarbonsavak alkalisóit kapjuk, amennyiben az alloxanmagban kötve volt mesoxalsavmaradék most már a bázis benzolmagjával marad kötve. Ezek a dicarbonsavak tulajdonságaik alapján az eddig ismeretlen és Pelizzari által hiába keresett aminophenyltartronsavaknak bizonyultak. Ha pl. anilalloxant — C1 0 H„ N3 — melegben alkali behatásának vetjük alá, az ammóniákra, szénsavra, illetve carbonátra és a p-aminophenyltartronsav dialkalisójára bomlik a következő egyenlet szerint: C1 0 H9 N3 0, + 4 KOH = = N H3 . C, H4 . C (OH): (COOK)2 + + 2 NH3 + K2 CO3 . Ezen új bomlási termékek már most kétségtelenül bizouyítják, hogy a Pelizzari
