19834. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a (3') hydroxycaffein származékainak előállítására

Megjelent 1900. évi november hó 7-én. MAGY, SZABADALMI KIft HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 19884. szám, IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás a (31

) hydroxycaffein származékainak előállítására. C. F. BOEHBINGEB & SÖHNE CZÉG WALDHOFBAN. A szabadalom bejelentésének napja 1900 május hó 'i6-ika. Elsőbbsége 1897 deczember 16-tól kezdődik. A (31

) hydroxycaffein. C Hs

N — C 0 /I CHS 0 C C —N< \ || CH HO. C H2

N — C N// származékai eddig ép olyan kevéssé voltak ismeretesek, minta (3l

) hydroxycaffein maga. ban ismertetett (31

) dichlórcaffeinból indulunk ki. I Ha ugyanis erre a (31

) dichlórcaffeinra először is alkoholokat engedünk hatni, nehézség nélkül megkapjuk a megfelelő (31

) alkoxy (8) chlóreaffeint. A (31

, 8) dichlórcaffeinból és methylalko-Az ilyen származékokat sikerül már most hóiból pl. (31

) methoxy (8) chlórcaffein keletelőállítani, ha a 17,162. számú szabadalom- kezik a következő egyenlet szerint: CHS

N / oc CL CH3

N / co I CH3 C — N< -f CH,OH II c Cl \ G — N// CH3

0 CH.,N CH, N — CO OC CHS C - N< + H Cl. II c Cl C - Tt// Hasonlóképen megy végbe a reakczió éthylalkohollal. A (31

) hydroxy (8) chlórcaffein ezen alkoholéthereiben már most a (8) - szénatómon lévő chloratóm — mint magában a chlorcaffeinban — hydrogénnel, methyloxyl-, éthyloxyl- vagy amidocsoporttal helyettesíthető és lehetővé válik az új húgysav, illetve CH, N — CO xanthinszármazékok egy sorozatának előállítása, melyek a még nem izolált (31

) hydroxycaffein származékainak tekinthetők. Ha pl. a (31

) methoxy (8) chlóreaffeint redukáló szerek behatásának vetjük alá, akkor a halogén hydrogénnel helyettesíttetik és (31

) metliyoxycaffein képződik a következő egyenlet szerint: CH„N — CO / oc I CHS

/I CHS C — N< -f H, = OC C — N< +• H Cl. \ II cci \ II CH CH3

OCH2

N — C — N^ CH3

0 CHa

N — C — N,/