13692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkilezett xanthinek előállítására monoalkyl-húgysavból

Megjelent 1899. évi február hó 13-áu. MAGY SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 13692. szám. IV/h/i. OSZTÁLY. Eljárás alkylezett xanthinek előállítására monoalkyl-hugysavakból. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE CZÉG MANNHEIM/m

WALDHOEBAN. A szabadalom bejelentésének napja 1898 augusztus 19-ike. Elsőbbsége 1897 augusztus 14-től kezdődik. A 99,122. sz. német szabadalomban megmutattuk. hogy milyen elvi különbség van a foszforpentachlorid és foszforoxychlorid kombinált behatása és a foszforoxychloridnak magában való behatása között a dialkylezett húgysavakra és ott megadtunk egy eljárást, mely lehetővé teszi, hogy a (3,7)-dimethylhúgysavból egyszerű módon eljussunk a chlórtheobrominhoz. Ezen megfigyelés további folyamán azt találtuk, hogy a fönti eljárást olyan raonoalkylhúgysavakra alkalmazva, melyeknél a (9) nitrogénatóm nincs alkylezve, azaz a foszforoxychloi'idnak ezen monoalkyl húgysavakra való behatásában meg van adva ezen savaknak eddig hiába keresett átmenete a megfelelő chlórxanthinekbe. így a már régóta ismeretes monomethylhúgysav, mely újabb kutatások szerint a (3)-methylhúgysavnak képletével bír, foszforoxychloriddal kezelve könnyen és simán átalakul (3)-methylchlórxanthinná. HN/ OC -co C—NH II >co \w\w\ ^ /////// r HN—CO / I OC C—NH \ \ CH,.N -C—NH CH,.N—C-N ^CCl míg a (7)-methylhúgyBav (Ber. d. deutsch chem. Ges. 28.2492 és 30.563) a (7)-methylchlórxanthint vagy ehlórheteroxanthint adja. HN—CO / I OC C-N.CH3 \ || >co HN—C—NH \\W\W >w. /////// r HN-CO / I OC C—N.CHg \ II \rri HN—C—N./ Az így kapott methylchlórxanthinek a húgysav- és xanthinsorozatban ismeretes alkylezési módszerek alkalmazásával könynyen átalakíthatók magasabban alkylezett termékekké; így pl. a (3)-methylehlórxanthinból további methylezésnél először chlórtheobromin és ebből, mint a 99,122. sz. német szabadalomban láttuk, simán chlórcaffein keletkezik. Ilyen módon a methylcsoport helyébe