9722. lajstromszámú szabadalom • Eljárás isoeugenol és derivátjainak előállítására
Megjelent 1897. évi november l»ó 9-én. MAGY. SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 9722. szám. IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás isoeugenol és derivátjainak eló'állítására. C. F. BOEHRINGER & SÖHNE CZÉG WALDHOFBAN MANNHEIM MELLETT. A szabadalom bejelentésének napja 1897 junius hó 9-ike. Az isoeugenol előállítására szolgáló eddigi eljárások szerint nem sikerül az eugenolt simán isoeugenollá átalakítani, minthogy az eugenol átalakulásánál használt konczentrált alkalilúgok és magas hőfokok az eugenolnak illetve isoeugenolnak részleges elgyantásodását, polymerisatióját és oxydatióját idézik elő. Ezen eljárások szerint olyan isoeugenolt kapnak, melyet vanillin előállítására közvetlenül használni nem lehet, hanem előbb az isoeugenolban még jelenlevő szabad phenolcsoportot sav- vagy alkoholgyököknek bevezetése utján kell megvédeni. Az eddig ily módon előállított isoeugenolderivátok vízben mind oldhatatlanok és ennélfogva nem teszik lehetővé a vanillin-derivátokká való sima oxydatiót. Mi azt találtuk, hogy az isoeugenol előállítása eugenolból quantitative megy végbe és e mellett egyidejűleg egy a vanillin előállítására kitűnően alkalmas isoeugenolderivát nyerhető, ha az eugenol phosphorsavderivátjaiból indulunk ki. Ezen czélra nem alkalmasak a neutrális vízben oldhatatlan eugenol- és isoeugenolfoszforsavesterek, hanem az eugenol savas foszforsavesteréből kell kiindulni. Az eddig ismeretlen eugenolfoszforsavnak chloridját könnyen megkapjuk, ha foszforoxychlorid hat eugenolra a következő képlet szerint; GE 0 > C «H *0 H + P0C 1 » = CHI 0> C EHSO.POCL2 + HC1 Vftzel kezelve könnyen szétválik sósavra és eugenolfoszforsavra CH!O> C6 H3 ;O.PO( OH)2 Ha már most az eugenolfoszforsavat hígított vizes alkaliákkal hevítjük, akkor csak a C8 H5 oklalláncznak áthelyezkedése megy végbe: allylcsoport CH2 —CH=CH2 áthelyezkedik a propenylcsoporttá —CH=CH.CHS és simán isoeugenolfosforsav keletkezik: (HO)2 O.POC6 H3 .T CH - (HO)3 OPOC6 H3 CH = CH — CHS OCH3
