8575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a benzoyl-8-O-Xyperiolin és a n-alkylbenzoyl-8-O-Xipiperidin carbonsav-esterek előállítására

Megjelent lSÍ)?. évi julius lió 299-én. MAGY. KIR SZABADALMI IIIV ATA SZABADALMI LEIRAS 8575. szám. IV/h/l. OSZTÁLY. Eljárás a benzoyl-y oxypiperidin és a n-alkylbenzoyl-y-oxypiperidincarbonsav-esterek előállítására. CHEMISCHE FABRIK AUF ACTIEN (VORM. E. SCHERING) BERLINBEN. A szabadalom bejelentésének napja 1897 február hó 10-ike. Elsőbbsége 1895 május 25-étől kezdődik. Úgy találtuk, hogy a triacetonaminból vagy a y-piperidon analóg derivátjaiból, mint a benzaldiacetonaminból és a vinyldiacetonaminból előállítható y-oxypiperidinearbonsavban a carboxyl hydrogen és az imidhydrogen alkoholgyökökkel, a hydroxylhydrogen pedig savgyökkel helyettesíthető. Ily módon a következő általános szerkezettel bíró alkaloidszerü vegyületeket állíthatjuk elő : acyl-O-C-COO-alkyl. CH, >C CHA / C< N melyek főleg organikus és anorganikus savakkal vegyülve só alakjában a gyógyszerészeiben értékesíthetők. A föntebb említett y-oxypiperidincarbonsavakat oly módon állítjuk elő, hogy triacetonaminnal továbbá a y-piperidon analóg derivátjaival és cyanhydrogénnel additioterményt képezünk, és az így keletkezett cyanhydrineket elszappanosítjuk. A) A y-oxypiperidincarbonsavalkylester előállítása. I. Tetramethyl-y-oxypiperidiucarbonsavból Példa: Tetramethyl-y-oxypi peridinearbonsavmethylester. 1. kg. triacetinaminból előállított tetramethyl-y oxypiperidincarbonsavat, mely fehér, kristályos, 285°-nál megbomlás közben megolvadó port képez, egyenlő súlyú methylalkohollal öntjük le és a forrásig fölhevített folyadékba míg az teljesen telítve nincs, chlorhydrogengázt vezetünk be. Egy nap állás után a keletkezett sósavas tetramethyly oxypiperidinearbonsavmethylester legnagyobb része színtelen, durva kristályokban levált, ezeket az anyalúgból eltávolítva, kevés methylalkohollal kimossuk és megszárítjuk. A keletkezett sósavassóból szódaoldattal leválasztott tetram ethyl - y-oxypiperidincarbonsavmethylester H-0-C-C00CH3 CH, CH:1 CH3 CH, 3>C \ c< CH

3 CH;; NH színtelen, szépen kristályozódó vegyületet képez, mely majdnem minden oldószerben