Szabadalmi Közlöny és Védjegyértesítő, 1990. április-június (25. évfolyam, 4-6. szám)
1990-06-01 / 6. szám
1990/6 - SzKV BB1A Teljes vizsgálatú szabadalmi bejelentések közzététele C 07 D 1073 (51) C 07 D 207/277 (И) T/52 046 (21) 5356/89 (22) 88.01.13. (71) Syntex USA Inc., Palo Alto, Kalifornia (US) (72) Khatri, Hiralai N., Louisville, Colorado (US); Fleming, Michael P., Longmont, Colorado (US); Schloemer, Gerorge C., Lyons, Colorado (US) (54) Eljárás N-(2-halogén-etil)-3-alkoxi-karbonil-2-pirrol- ecetsav-alkil- észterek előállítására (30) 003 162 87.01.14 US 003 104 87.01.14 US (74) Bp.-i 29. sz. ÜMK (57) A találmány tárgya eljárás az új (XVI) általános képletü N-helyettesített pirrol- 2,3-dikarbonsav-származékok — ebben a képletben R jelentése egymástól függetlenül rövidszénláncú alkilcsoport és X jelentése halogénatom — előállítására oly módon, hogy valamely (XIII) általános képletü vegyületet vizes oldatban egy 2-halogén- acetaldehiddel reagáltatnak. Az új vegyületek köztitermékek fájdalomcsillapító és gyulladásgátló hatású pirrolo [1,2-a] pirrol-karbonsav származékok előállítására. (ábra) C00R C00R HN C00R C00R X (XIII) elszappanositják és kívánt esetben az etilén-származékok (X = -CH=CH-) előállítására a kapott etén-származékot (X = -CH=CH-) ismert módon hidrogénezik és kívánt esetben az izomereket elválasztják. (ábra) R2 R3 ( I ) (51) C 07 D 211/14 (ll) T/52 048 (21) 3770/88 (22) 88.07.19. (71) Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest (HU) (72) dr. Szántay Csaba, 36 %, Budapest (HU); Bölcskey Hedvig, 36 %, Budapest (HU); dr. Fekete György, 10 %. Budapest (HU); dr. Stefkó Béla, 10 %, Budapest (HU); Balázs Mihály, 8 %, Budapest (HU) (54) Eljárás N- /benziloxi- karbonil/- 5- etil- 1, 2- dihidropiridin előállítására (51) C 07 D 207/337, A 61 К 31/40 (11) T/52 047 (21) 1419/89 (22) 89.03.23. (71) Bayer Ag., Leverkusen (DE) (72) dr. Hübsch, Walter, Wuppertal (DE); dr. Angerbauer, Rolf, Wuppertal (DE); dr. Fey, Peter, Wuppertal (DE); dr. Bischoff, Hilmar, Wuppertal (DE); dr. Petzinna, Dieter, Düsseldorf (DE); dr. Schmidt, Delf, Wuppertal (DE); dr. Thomas, Günter, Arese (IT) (54) Eljárás diszubsztituált pirrolszármazékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására (30) P 38 09 860 88.03.24 DE 22158 A/88 88.10.03 IT (74) DANUBIA (57) A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletü kétszeresen helyettesített pirrolszármazékok — a képletben R1 jelentése heteroaril csoport, amely legfeljebb háromszorosan, azonosan vagy különbözően lehet helyettesítve, vagy jelentése arilcsoport, amely legfeljebb ötszörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet, R2 jelentése cikloalkil csoport vagy jelentése alkilcsoport, amely helyettesítve lehet, R3 jelentése hidrogénatom, cikloalkil csoport vagy alkilcsoport, amely helyettesítve lehet, vagy jelentése heteroaril csoport, amely legfeljebb háromszorosan azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet, vagy jelentése arilcsoport, amely legfeljebb ötszörösen azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet, X jelentése -CH2-CH2- vagy -CH=CH- képletü csoport és A jelentése (a) vagy (b) általános képletü csoport — a képletekben R6 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport és R7 jelentése hidrogénatom vagy alkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy jelentése kation — előállitására. A találmány szerint úgy járnak el, hogy a (Vili) általános képletü ketont — a képletben r1, R2 és R3 jelentése a megadott és R8 jelentése alkilcsoport — redukálják és kívánt esetben a savak előállitására a kapott észtert elszappanositják és kívánt esetben a lakton előállítására a kapott karbpnsavat ciklizálják és kívánt esetben a só előállítására a kapott észtert vagy laktont (57) A találmány tárgya eljárás az (I) képletü N-(benzil-oxikarbonil)- 5-etil- 1,2-dihidropiridin előállítására oly módon, hogy aj) a (II) képletü 2-benzil- 3-etil- 1, 2, 5, 6-tetrahidropiridint 5Ö-140 °C közötti hőmérsékleten klórhangyasavbenzilészterrel valamilyen közömbös apoláros oldószerben, előnyösen aromás szénhidrogénben reagáltatjuk, majd a kapott (III) képletü l-(benziloxi- karbonil)- 3-etil- 1, 2, 5, 6-tetrahidropiridint 0-30 °C közötti hőmérsékleten valamilyen közömbös, apoláros oldószerben, előnyösen klórozott szénhidrogénbén brómmal reagáltatjuk és a kapott (IV) képletü l-(benziloxi-karbonil)- transz- 3, 4-dibróm- 3-etil-piperidint 20-150 °C közötti hőmérsékleten valamilyen dipoláris-aprotikus oldószerben, előnyösen dimetilformamidban, vagy acetonitrilben valamilyen, a dehidrobrómozási reakcióknál szokásosan használt reagenssel, előnyösen 1,4- diazabiciklo [2.2.2] oktánnal kezeljük és a kapott (I) képletü N(benziloxi-karbonil)- 5-etil- 1, 2-dihidropiridint kinyerjük. A találmány szerinti eljárással előállított vegyület a katarantin szintézis intermedierje. (ábra) cooch2 —C6H5 СН2 C6H5 1 .N N (II) CX COOCH2-C6H5 1 C00CH2— C6H5 ( HD .N L VBr Br'H (|V>
