Szabadalmi Közlöny és Védjegyértesítő, 1979 (84. évfolyam, 1-12. szám)
1979-07-01 / 7. szám
472 SZABADALMI KÖZLÖNY 84. ÉV F. 1979. ÉV 7. szám majd az így kapott (II) általános képletü racém vagy optikailag aktív aldehid-származékokat előnyösen izolálás nélkül egy (VI) vagy egy (VII) általános képletü foszforvegyülettel — ahol R3 egy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — reagáltatjuk, majd kívánt esetben az így kapott racém vagy optikailag aktiv (Vili) általános képletü vegyületeket R helyén adott esetben fenilcsoporttal szubsztituált benzoilcsoportot tartalmazó (V) általános képletü vegyületek előállítására acilezzük. A prosztaglandin szintézisben intermedierként használható (V) általános képletü vegyületeket a találmány szerint ipari körülmények között is jó kitermeléssel lehet előállítani. R1 (C6H5)3P=CH~CO_Q (R30)2P0-CH2-C0-Q VI. VII. T/16 816 (51) C 07 D 307/93; C 07 C 177/00 (71) *Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára, Rt. Budapest (72) dr. Tömösközi István, vegyész, 30%, dr. Kovács Gábor, vegyészmérnök, 14%, dr. Simonidesz Vilmos, vegyészmérnök, 9%, Székely István, vegyész, 11%, Keresztes Jánosné, vegyészmérnök, 7%, Lovász Pálné, vegyészmérnök, 7%, Remportné dr. Rádóczi Júlia, oki. vegyész, 6%, Viskyné dr. Gombos Zsuzsa, vegyészmérnök, 5%, dr. Szántay Csaba, vegyészmérnök, 5%, dr. Stadler István, biológus, 6%, Budapest (54) Eljárás biciklikus laktondiol-származékok gyártására (22) 07.04.76 (21) Cl—1652 A találmány tárgya eljárás a (II) általános képletü optikailag aktív vagy racém laktondiol-származékok előállítására — ahol R1 egy R3—CH, —CR4—OR5 általános képletü csoportot, amelyben R3, R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent és R3 és R5 együttesen egy rövidszénláncú alkilén-láncot is képezhet, így előnyösen tetrahidropiranil-csoportot jelent vagy jelentése egy rövidszénláncú alkanoil- vagy egy adott esetben szubsztituált előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált benzoil-vagy N-fenilkarbamoil-csoport —. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a) optikailag aktív vagy racém (III) képletü laktondiolt egy (VII) általános képletü viniléter-származékkal vagy egy 1-3 fenilcsoporttal szubsztituált metilhalogeniddel vagy egy (Vili) általános képletü trialkilszilil-származékkal — ahol R6, R7 és R3 rövidszénláncú alkil-csoportot jelent és X2 jelentése halogénatom vagy egy di-(rövidszénláncú alkil)-emino-csoport - reagáltatunk, a kapott, primer hidroxil-csoportján védett (III) képletü laktondiolt egy (IX) vagy egy (X) általános képletü vegyülettel — ahol R9 jelentése egy rövidszénláncú alkil-csoport vagy egy adott esetben szubsztituált, előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport, R10 pedig adott esetben szubsztituált, előnyösen fenil-csoporttal szubsztituált fenil-csoportot jelent, és X3 halogénatomot vagy egy R9-COO- általános képletü csoportot képvisel — acilezzük, végül az így kapott, mindkét hidroxil-csoportján szubsztituált laktondiol-származékot savas közegben hídrólizáljuk, vagy b) racém vagy optikailag aktiv (III) áképletű laktőndiolt (IX) általános képletü vegyületekkei reagáltatunk, a kapott, és primer hidroxil-csoportján védett laktondiol-származékot egy (VII) általános képletü viniléter-származékkal reagáltatjuk, végül a kapott, és mindkét hidroxil-csoportján szubsztituált laktondiol-származékot bázisos közegben hidrolizáljuk. A találmány szerinti eljárás tehát lehetővé teszi, hogy a prosztaglandin-szintézis fontos (II) általános képletü intermedierjét a szekunder hidroxil-csoportján védett formában állítsuk elő. f f 5 6 ' g CH=C—0R R-Si-R 1 S R- C<x> il к — N = С = О Т/16 817 (51) С 07 D 307/93; С 07 С 177/00 (71) *Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest (72) Székely István, vegyész, 45%, Szentendre, dr. Kovács Gábor, vegyészmérnök, 25%, dr. Virág Sándor, orvos, 15%, dr. Szentiványi Mátyás, orvos, 15%, Budapest (54) Eljárás új ciklopenta [b]furán-szárrmzékok előállítására (22) 30.01.76 (21) Cl—1686 .Találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képletü ciklopenta fbl-furán-származékok előállítására (mely képletben R. jelentése kis szénatomszámú alkanoil-, kis szénatomszámü trihalogén-alkanoil-, adott esetben nitro-csoporttal helyettesített fenoxikarbonil-, vagy benziloxikarbonil-csoport; R, jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport: R3 jelentése a prosztaglandin-kémiában használatos megfelelő védőcsoport, előnyösen p-fenil-benzoil-csoport) azzal jellemezve, hogy valamely, adott esetben in situ előállított (IV) általános képletű vegyületet (ahol R1 és R2, jelentése a fenti és Me jelentése alkálifém-kation) valamely (V) általános képletü foszforánnal reagáltatunk (mely képletben Híg jelentése halogénatom), majd a kapott (II) általános képletü vegyületet (mely képletben R, és Rj jelentése a fent megadott) valamely (III) általános képletü vegyülettel (mely képletben R3 jelentése a fent megadott) — melyet adott esetben egy (Illa) általános képletű vegyület (ahol R3 jelentése a fent megadott) oxidációjával a reakcióelegyben in situ képezhetünk — hozzuk reakcióba. Az (I) általános képletü új vegyületek a prosztaglandin kémiában felhasználható értékes közbenső termékek. О II R5°'' (c«Hs)3P—ch —C — IIо 0 (III) (v)
