Szegedi Tudományegyetem Matematikai és Természettudományi Kar tanácsülései, 1949-1950, Szeged

1950. június 26., X. rendes ülés

gondolás elvi hibáját abh®n látsra, hogy még ha sikerült volna is az illető telítetlen aminosav szintézis^, a polymerisatiokor nehéz lett’volna kiküszöbölni az olefinl.öt-^s mentén történt polymerisatiot. Kiss József doktori dolgozata során az isocrctyl-gly-ccrc-ollig jutott el. Ennek a vegyületnok két kplöpböuxt »ziirfrézis^ét valósitotta meg. A tennék polymerisaticjáral már nem volt sikere, de ezért éppoly kevéssé felelés, mint magának a témának az eredményteleuségé-éi-t. Jó munkát végzett, mert mint kezdő kutató, egy uj, teli te ti en aminosav kétféle szintézisét is megoldotta és a Sörensen-szintézis kapcsán felmerült me 11 ékre .akciók irányát is szépen tisztázta.

2*/ Synthesis of 6,'f-di ethoxy-3-methy 11 soquinolines, .Alulírottal együtt Kiss

József ebbon a dolgozatban megvalósította a ^7-dietho-vy-á-methylisochinolin kii - lönhöző származékainak szintézisét a H.artung-féle elvi ut alkalmazásával. Mknthog y a szintézis végtermékei azonosak voltak Bruckner és Kovács más utón szintetizált termékeivel, a két cikk anyagát közösen publikálták. Ebben a dolgozatban közük a szerzők elsőizben Kiss Józsefnek azt a megfigyelését, hogy a 3artung-szintézis ut-» ján kapott nminoalk»hcl isomer-acylszárraazálcái acylvándorlási reakcióra nem képesek. Ezt a különbséget a pseud) nitrosit szintézis utján kapott isomerrel szemben alulírott a priori feltételezte. A munkában Kiss József érdeme, hogy egy viszonylag egyszerű szerkezetű isochinolin racionális szintézisét valósította meg.

3*/ Synthetic and Be gr adat ive Studies in the_ IsoC£uin*line Seri s XII. Az isochinolingyürü záródásának iránya tekintetében Pfeiffer és munkatársai kétségbe vonták Bruckner és Fodor megállqpitásait. Ennek alapja az volt, hogy Pfeiffer és munkatársai egy oxygéntartalmu heterocyklusos vegyiiletből bonyolult utón hetero-nitrogenatcmot tartalmazó vegyüléthez jutottak, melyet isochinolinszármazéknak minősítettek. Minthogy ennek a terméknek az állandói nem egyeztek Bruckner és Fodor szintetikusan előállított és az előbbivel azonos szerkezetűnek tartott vogyületével, kijelentették, hogy Bruckner és Fodor vegyi lete nem az, mint aminek a magyar szerzők tartják. E közleményben, melyben a kísérleti munka oroszlánrészét Kiss József végezte el alulírott irányítása mellett, az exact kémiai lebontás azt bizonyította, hogy Pfeiffer tévedett, a Bruckner és Födor-féle vegyület a várt szerkezetű, Pfeiffer vegyülete pedig más, eddig még ismeretlen szerkezetű,

4./ Synthetic and Degrqdative Studies in the Isoquinoline Series.IY. A 3,/ alatt mellékelt munka lezárásaként sikerült bebizonyítani, hogy Pfeiffer haematoxylinból kapott vegyülete sem olyan szerkezetű, mint amilyennek a német szerző gondolta, A lebontási termékét is hibásan szimbolizálta Pfeiffer, t.i. a dolgozat sorául elvégzett szintézissel sikerült az isochinolin-oarbonsavakat elsőizben felépíteni s a kapott isoohinolin-carbonsav, amelynek azonosnak kellett volna lennie a Pfeiffer lebontási ve gyűl été vei, attól gyökeresen eltért. Szerzők e carbonsavat további lebontással methhaemipinsavvá alakították s igy véglegesen bebizonyosodott, hogy Pfeiffer nitrogén-tartalmú vegyületei egyáltalában nem isochinolin-sztírmazékok. A Kísérletek nagyrészét ehhez a közleményhez is Kiss József végezte,

5v/ Separation of JSiastereoisomeric Amincaicohols. Szerzők a diastereoisomer amirioalkohoíok elválasztására kidolgozott uj módszerüket közük egy rövid előzetes közleményben. A módszer lényege, hogy a pseudoephedrin és szá.rmazékai N-acylvogyületei lényegesen gyorsabban esnek át az aoylvándorlási folyamaton, mint az ephedrin megfelelő származékai. Ennek a különbségnek az alapján el lehet választani a két vegyülettipus keverékét, az előbbiek u.i, alkoholos sósavval már rövid idő alatt a megfelelő aminoester sókká alakulnak, mig az ephedrin-sor származékai ugyanakkor változatlanul, mint savnmidok, me gma.r adnak, A vízben nehezenoldódó benz oe s avaraid - s 2 á rmaz ékoka t könnyű elkülöníteni a vízben oldható sókar akt erű pseudoephedrin-aminoesterektől. Különösen eredményes ez a módszer akkor, ha <az aminoalkoholok carbobenzoxy-származéknit reagál tatjuk sósavval. Ezt a gyököt u.i. katalytikus hydrogénezéssel el lehet távolítani a nitrogénatomról, mig más vegyül eteknél savanyú vagy lúgos hydrolysis szükséges. Az utóbbi reakció közben részleges konfiguráció változna történhetik s ez az előzetes elválasztást tökéletlenné teheti. Ezért jelentős a oarbobenzoxy-gyjkkel végzett kisérletsor«zat.