Szegedi Tudományegyetem Matematikai és Természettudományi Kar tanácsülései, 1948-1949, Szeged

1948. szeptember 30., I. rendes ülés

20. / “Synthesis of 3-Methyl-6*7-diethoxy-isoquinolines" • Munkatársak* Bruckner Győző, Kiss József, Kovács József. Megjelent* J.ohem.Soo. /London/ 1948. 885-890. A spasmolytikus hatás Is a kémiai szerkezet közti összefüggés kutatása során szerzők már régebben felismerték azt, hogy a 3-as helyzetű methyl csoport az iaoohinolin gyűrűn igen fontos és hasznos. Másfelől az is Ismert volt, hogy bizonyos 6*7-diethoxy-isoohinolinek is hatásosak. E két szerkezeti elv preparativ egyesítését tűzte ki célul és valósította meg e dolgozat. Két különböző uton, egyrészt propenyl-phenoletherből, másrészt oximino-ketonból indultak ki és racionális eljárást dolgoztak ki az l-ea helyzetben helyettesített 3-methyl-6*7-diethoxy-isochinolinek előállítására. Ezek közül néhány olyan vegyület is hatásos volt, pl. az 1-phenyl származék, amelyeknek a 3-aA helyzetben methyl csoportot nem tartalmazó analógjai hatástalanoknak bizonyultak. A munka másik érdekessége, hogy egy régebbi, Pfeiffer professzorral folyó polémia kapcsán bebizonyítja, hogy az isochinollngyürü záródásának iránya független az acylamino-propanolok konfigurációjától.

21. / "A new preparation of 3*4-Bis-/3**4*-dihydroxjp-phenyl/-n-hexane.

Munkatárs* Wein János. Megjelent* J.ohem. Soe./London/ 1948. 890-891.

Az oestrogén hormon hatás és a ehemiai szerkezet közti Összefüggés vizsgálatával kapcsolatosan szerzők előállítják uj utón a címben szereplő vegyületet, amely a hexoestrol nevű mesterséges ivarhormontől abban különbözik, hogy további két phenolos hydroxyl csoportot tartalmas az aromás gyűrűkben. Szerzők igen jő termelési hányaddal megvalósítják a szintézist, szemben Bakerrel és Shorttal akik közül az előbbi hasonló utón halad, de nyomás alatti hydrálással is csak gyenge kihasználással tudja az egyik intermediért megredukálnif szerzők ugyanezt a feladatot túlnyomás nélkül, de 50-60°-on, egyszerű laboratóriumi. lombikban viszik keresztül s a termelésük is nagyon jő.

22. / A synthesis of adrenalinelike‘ compounds. Munkatárs* Kováos Ödön. — Közlésre elf•*J.Amer.Ohem.Soc. 1948.jun.lO-én. Aromás ketoaldehyüek alkylaminek jelenlétében végzett reduktiv kondenzációja adrenalin tipusu vegyületeket szolgáltat. Ezzel ennek a fontos vegyületcsoportnak, amalybe az adrenalinon kivül a eympatol és az aleudrin is beletartoznak, a legegyszeriiihí syntézise valósult meg. A szintézis sikerének

két előfeltétele volt 1./ az oxyarylglyoxalok racionális előállítása és 2./ a reduktiv kondenzáció mellett futó rengeteg mellékreakció kiküszöbölése. Szerzők az első feladatot úgy oldották meg, hogy a kiindulási oxyketonokat modem, borfluorid katalizálta, reakcióval kitűnő termeléssel állították elő, s e ketonokat - esetenként a phenolhydroxyl átmeneti megvédésével - selendioxyddal jó termeléssel a megfelelő glyoxálokká oxydálták. A reduktiv kondenzációt sikeresen csak úgy lehetett végrehajtani, hogy az arylglyoxált keverés közben adagolták a katalizátor és az alkylamin alkoholos oldatához, igy tudományos és technikai szempontból is jő eljárást dolgoztak ki.

23*/ "Use of acyl migration in separating diastereoisomeric cuaino al- 0ihol8.M Munkatársak* Bruckner Gy., Kiss J., és Öhegyi G. Közlésre elfogadta* J.Org.Ohem. 1948. aug. 25-én.

Szerzők felismerték azt a tényt, hogy a diasztereoizomér aminoalkoholok sdylezett származékai, amelyek közé az epheárin aoylezett származékai is beletartoznak, az úgynevezett aoylvándoklási reakció szempontjából eltérően viselkednek. Az eltérés oly nagy méitékti, hogy- 3 -