Budapesti Orvostudományi Egyetem Gyógyszerésztudományi Kar - tanácsülések, 1965-1967
1965. december. 18., 2. Rendes kari tanácsülés
A szerző a fentieknek megfelelően Iso lépésként a fermentálás folyamatát ^ állj tóttá be , megfelelő kist ^eti körülmények közé, hogy azok lehetőleg optimális eredményhez ve essenek. Ezt követően a fermentléből az oxidációs termékeket izolál .a. Az izolálás első lépése az extrakció volt, majd ezt ke ató'en az oldatot szilikagél oszlopon kromatografálta, majd az eluciót növekvő etanoltartalmu diklóretánnal elvégezve, az oszlopról lejött frakciók szteroidtártalmát papirkromatográfiásan vizsgálta és azoknak tisztaságát és egységességét ellenőrizte. A tiszta frakciókat többszörösen átkristályositotta és szerkezetvizsgálatnak vetette elá. A szerző a második lépésben az uj vegyületek szerkezetét vizsgálta, így előzetes tájékozódás céljából a tiszta vegyületek összegképletét állapította meg, az analizis, ezt követően az ultraibolya, de főként infravörös spektroszkópia segítségével megállapította, hogy az izolált vegyületek mindegyike uj oxiesopertot tartalmaz. Ez után részben a moláris forgatóképesség differenciáiból, főként azonban a tioszemikarbazonok ultraibolya spektrumban jelentkező specifikus eltolódása révén, valamint egyes esetekben a magmágneses rezonancia igénybevételével a hidroxilcsoportoknak helyét, azoknak térállását egyaránt bizonyította. A kémiai szerkezetbizonyitó módszereknél az alkohol csoport jelenlétét és rendüségét oxidativ utón állapította ideg* A\': yent ketch reakció szekundér alkohol jellegére utalt. Miutátl azonban az alkoholos csoport belépése egyes esetekben az anelláció helyén történt tercier alkohol formájában) ezeknek oxidativ ketohná történő lebontása természetszerűleg kimaradt. A két tipusu alkohol csoportnak további elkülönítése, ill» további bizonyítása n továbbiakban acilezéssfil is történt. Az acilezés tényét részben összegképlet segítségével, részben az infravörös spektrum alkalmazásával bizonyította. A hid.roXil csoport maximumának eltűnése és a megjelenő karbonsav esztercsoport új maximuma az acilezés folyamatát is egyben bizonyította. Az infravörös spektrumban pozitiv változás, ill. az ugyancsak szekunder alkohol acilezését bizonyította és a reakció kimaradása, ill. az alkoholos csoportnak a 3420 cnT ”en való visszamaradása, az ane.l Iá dókon visszamaradt változatlan tercier alkoholoknak a jelenlétére utalt. Igen érdekesek és értékesek a szerzőnek infravörös színképei kiértékelésére vonatkozó további adatai is. A szerző igen jól különbözteti meg a 6-os gyűrű oxocsoportjait, a D gyűrűnek, mint 5-ös gyűrűnek oxocsoportjaitól. Számításba veszi ezen cxocsoportoknek mono, vagy di olefineknek konjugációs hatását és jól különbözteti meg az izolált olefin kötések típusát. Preparativ szempontból ugyancsak érdekesek azok a megállapításai, melyek a 11-es hidroxil csoport ekvatoriálie állására vonatkoznak, A 11-es béta OH csoport ugyanis a 19-es metilcsoporttól szterikusan gátolt, tehát nem hidroxilezhető, A 11-es csoport alfa helyzetben van, úgy acilezhető, ugyanakkor mindkettő azonos ketocsoportot fog szolgáltatni. A szerző továbbiakban irodalmilag még nem ismertetett 7-hidroxi-androszta-l;4-dién~3.17-dion epiméreknek is a szerkezetét megvizsgálja és amelynek adatait magmágneses rezonancia révén értékeli ki 4757/1965.
