201960. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás 21-acetoxi-16 alfa-etil-19-nor-pregna-4,6-dién-3,20-dion előállítására
(19) Országkód: HU SZABADALMI LEÍRÁS (11) Lajstromszám: 201 960 B __________SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY___________ (22) Bejelentés napja: 1988.11.11. (21) 5773/88 (51) Int Cl5 C 07 J 5/00 MAGYAR KÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL (41) (42) Közzététel napja: 1990.07.30 (45) Megadás meghirdetésének dátuma a Szabadalmi Közlönyben: 1991.01.28. SZKV 91/01. (72) Feltalálók: (73) Szabadalmas: Bakos Tamás, 16% Szeged MTA Izotópkutató Intézete Budapest (HU) dr. Bursics László, 16% dr. Krómer István, 16% Budapest dr. Lökös Magdolna, 16% dr. Vincze Irén, 18% Szeged dr. Volfrod János, 18% Budapest (HU) (54) ÚJ ELJÁRÁS 21-ACETOXI-16a-ETIL-19-NOR-PREGNA4,6-DIÉN-3,20-DION ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás 21-acetoxi-16a-etil-19- nor-pregna-4,6-dién-3-on előállítására 17a-etinil-19-nor-tesztoszteron acetátból. Az eljárás abban áll, hogy a 17a-etinil- 19-nor-tesztoszteron acetát etinil csoportjára 2 mól hipobrómossavat addicionáltatunk, a keletkező geminális dibróm származékot trimetilfoszfittal monobróm vegyületté redukáljuk, majd kálium-acetát hatására a 17ß-acetoxi csoport kihasadásával és Br-acetoxi cserével 16-telítetlen-21-acetoxi-pregnánszármazékot kapunk. Ennek 4-telítetlen-3-keton funkcióját szelektíven dienoléterré alakítva védjük és etil-magnéziumbromiddal rézsó jelenlétében 1,4 Grignard addiciós reakcióval 16a-etil származékot nyerünk, majd az e reakcióban dezacetileződött 21-OH csoport visszaacetilezése után klóranillal alakítjuk ki a A6 kettőskötést. A találmány szerinti eljárással kapott 21-acetoxi-16a-etil-19-nor-pregna-4,6-dién-3-onból szelektív tricitálással elkészíthető a rákdiagnosztikában használt 3H-ORG-2058. A leírás terjedelme: 3 oldal, 1 ábra HU 201 960 B
