192096. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív 9-(indol-2-il)-1-azabiciklo[3.3.1]nonán származékok és gyógyászatilag alkalmas savaddíciós sóik előállítására

(19) HU

SZABADALMI

LEÍRÁS

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZOLGALATI TALÁLMÁNY

A bejelentés napja: (22)84.12.21. (21) 4784/84.

A közzététel napja: (42) 86.07. 28. Megjelent: (45) 1988.1.21.

(72)

dr. SZÂNTAY Csaba, 12,5%, di. 1NCZE Mária, 12,5%, BALOGHNÊ dr. KARDOS Zsuzsanna, 12,5%, dr. SÓTI Ferenc, 12,5%, dr. UAJÖS György, 7%, dr. MADERSPACH Andrea, 7%, JÁVOR András, 8%., dr. KÁRPÁTI Egon, 7%, dr. PÁLOSI Éva, 7%, dr. GROÖ Dóra, 7%, dr. SZPORNY László, 7%, Budapest

(73)

Rjchter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest

<1 n

192096

Nemzetközi oszté/yjelzet: (51) N8ZO,

C 07 D 451/00, A 61 K 31/33

Szabadalmi Tár ' «Z^ajdona

(54)

Eljárás optikailag aktív 9-(indol-2-il)-l-azabiciklo (3.3.1) nomán-származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik előállítására

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új, optikailag aktív 9-(indol-2-il)-l-azabiciklo (3.3.1) nonán-származékok és gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik — ahol

R jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport és R’jelentése hidrogénatom, vagy R jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport és R’jelentése 1-ciano-etil-csoport — előállítására, oly módon, hogy valamilyen (II) általános képletű optikailag aktív 1-alkil-l ,2,3,4,6,7,12,12b-oktahidro-l,5- propano-indolo (2,3-a) Idnolizinium-származékot - ahol

R jelentése 1 —4 szénatomos alkil-csoport X jelentése savmaradék anion vagy hidroxid-ion a.) az R’ helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok előállítása esetén valamilyen, az alkalmazott reakcióhőmérsékletet elérő’ vagy annál magasabb forráspontú inert szerves oldószerben, 120 —230 C közötti, előnyösen 200° hőmérsékleten, alkálifém-hidroxiddal, előnyösen nátrium-hidroxiddal melegítünk és a kapott (I) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti, R’ jelentése hidrogénatom - kívánt esetben savaddíciós sóvá alakítjuk, b.) az R’ helyén 1-cianoetil-csoportot tartalmazó származékok előállítása esetén valamilyen, az alkalmazott reakdóhőmérsékletet elérő vagy annál magasabb fonáspontú inert szerves oldószerben, 120°—230° C közötti, előnyösen 200°C hőmérsékleten, alkálifém cianiddal, előnyösen kálium-cianiddal melegítünk, majd a kapott (I) általános képletű epimerelegyet, ahol R jelentése a fenti, R’jelentése 1-ciano-etil-csoport, kívánt esetben szétválasztjuk és az epimereket kívánt esetben gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sókká alakítjuk.

Az (I) általános képletű vegyületek antihypoxiás, szimpatikus béta receptor blokkoló és ligidnincsökkentő hatásúak.