190412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5-dihidro-6-(helyettesített)-fenil-3-(2H)-piridazinon-származékok és 6-(helyettesített)-fenil-3(2H)-piridazinon-származékok előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

(11)190 412

LEÍRÁS

B

A bejelentés napja: (22) 82. 09. 14.

(21) (2925/82)

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZ04 C 07 D 403/10

(33) (32)

A bejelentés elsőbbsége: US: 81. 09. U.

82. 07! 27. 82. 08. 13.

A közzététel napja: (41) (42) 1984. 03. 28. Megjelent: (45) 1988. 05. 31.

(31)

(302 181), (402 488), (407 973)

( Szabadalmi Tár. ' . J \.ji *y

Feltalálóik): (72)

SIRCAR lia, vegyész, Ann Arbor, BRISTOL James Arthur, vegyész, Ann Arbor, Michigan, US

Szabadalmas: (73)

WARNER-LAMBERT Company, Morris Plains, New Jersey, US

(54) ELJÁRÁS HELYETTESÍTETT 4,5-DIHIDRO-6-(HELYETTESÍTETT)-FENIL-3(2H)PIRIDAZINONOK ÉS 6-(HELYETTESÍTETT)-FENIL-3(2H)-PIRIDAZINONOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás új, vérnyomáscsökkentő és szívizomösszehúzódást fokozó (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol a képletben-----------jelentése két szénatom közötti egyesvagy kettöskötés,

R, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,

A jelentése 4,5,6,7-tetrahidro-benzimidazol-lTÜ-, benzimidazol-l-il-csoport, vagy (d) általános képiéit! csoport, ahol X = L = Z = CH, vagy X = Z = N és L = CH vagy L = Z = N és X - CH, vagy R csoporttal szubsztituált imidazoll-il-csoport, ahol R jelentése hidrogénatom, hidroxi-( I 4 szénatomos alkil)-, metil-tio-, metil-szulfinil- vagy metil-szulfonil-csoport.

Az eljárás során :

a) egy (XIX) általános képletü helyettesített yoxo-benzol-butánsavat hidrazinnal reagáltatnak és a kipott (la) általános képletü vegyületet kívánt esetben (Ib) általános képletü vegyületté dehidrogén;zik, vagy

b) egy megfelelő amino-fenil-piridazinont 1,1'tiokarbonil-diimidazollal reagáltatnak és a kapott izotiocianátot amino-acetaldehiddel vagy annak acetáljával 2-merkapto-imidazol-származékká alakítják, ezt CHjJ-dal kezelik, majd a kapott metiltio-vegyületet kívánt esetben metil-szulfinil- vagy metil-szulfonil-vegyületté oxidálják, vagy

c) egy megfelelő amino-fenil-piridazinont diformil hidrazinnal vagy dimetoxi-tetrahidrofuránnal reagáltatnak, és kívánt esetben a bármely eljárással kapott (I) képletü vegyületet savaddíciós sóvá alakítj ik.

A b) és ej eljárással a célvegyületek szűkebb körét állítják elő.