189577. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-aril-alkánsavak előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSA8ÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Feltaláló(k): (72) SZABADALMI LEÍRÁS B A bejelentés napja: (22) 82. 04. 29. (21) 1349/82 (33) (32) (31) A bejelentés elsőbbsége: y 5 81.04.30 (259,119) A közzététel napja: (41) (42) 1984. 03. 28. Megjelent: (45) 1988. VII. 29. Szabadalmas: (73) <”> 189 577 Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO„ C 07 C 57/30 C 07 C 57/40 y?* Szabadalmi Tár. ', TULAJDONA SCHLOEMER George Charles, vegyész, Lyons, Colorado, US Syntex Pharmaceuticals International Ltd., Hamilton, BM és Maidenhead, Berkshire, GB (54) ELJÁRÁS ALFA-ARIL-ALKÁNSAVAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű ct-aril-alkánsavak - e képletben Ar adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoporttal helyettesített fenil- vagy naftilcsoportot és R, 1^1 szénatomos alkilcsoportot képvisel - valamint 1-4 szénatomos alkanolokkal képezett észtereik vagy gyógyászati szempontból elfogadható sóik előállítására. A találmány szerint úgy járnak el, hogy aj valamely (IV) általános képletü a-halogénalkil-aril-ketont - e képletben Ar és R, jelentése a fentivel egyező, X pedig halogénatomot képvisel - egy alkálifém-(l-4 széntomos alkoxid)-dal reagáltatnak, a kapott (V) általános képletü a-hidroxiketált - ahol Ar és R, jelentése a fentivel egyező, R2 és R3 pedig az említett alkáli.fémalkoxid alkilcsoportját képviseli - valamely szulfonil-iont szolgáltató észterezőszerrel a megfelelő szulfonát-észterré alakítják és az (V) általános képletü a-hidroxi-ketál így kapott szulfonát-észterét lényegileg vízmentes protikus vagy dipoláros aprotikus oldószeres közegben a megfelelő a-aril-alkánsavvá vagy ennek 1-4 szénatomos alkanolokkal képezett észterévé rendezik át, és kívánt esetben a képződött észtert az átrendezési reakciót követően a megfelelő a-arilalkánsawá hidrolizálják ; vagy a2) valamely (II) általános képletü vegyület - ahol Ar és R, jelentése a fentivel egyező, —O—Z pedig egy szerves szulfonsav anionos maradéka - ketálját lényegileg vízmentes protikus vagy dipoláros aprotikus oldószeres közegben a megfelelő a-I1 Ar-CH-C00H (I) 0 I Ar-C-CH-R, I o-z 0 I Ar—C — CH —Rí I OH (III) 0 II Ar— C— CH—Rí (IV) R2Ú>n^ ^^0R;i Ar—C-CH—Rí I OH (V)
