189012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív 3-etil-2,6-dimetil-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido [1,2 a] pirimidin-4-on enantiomerek előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

SZABADALMI

B

A bejelentés napja: (22) 83. 12. 19.

(21) (4341/83)

A közzététel napja: (41) (42) 85. 07. 29. Megjelent: (45) 88. 07. 22.

Feltalálóik): (72)

dr. Ács Mária, 29 %, dr. Hermecz István, 20 %, dr. Fogarassy Elemér, I0 %, dr. Horváth Ágnes, 12 %, vegyészmérnökök, dr. Vasváriné Dcbrcczy Lclle, vegyész, 12 %, Budapest, dr. Breining Tibor, vegyészmérnök, 12 %, Budapest, Horváth Zoltán, vegyészlaboráns, 5 %, Szombathely

(11)

189 012

Nemzetközi

osztályjelzet:

(51)NSZ04 C 07 D 471/04;

& 5^/oo

Szabadalmi Tár. '

. iLt,

«ipLAJDONN ‘

V

Szabadalmas: (73)

CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest

(54)

ELJÁRÁS OPTIKAILAG AKTÍV 3 - ETIL - 2,6 - DIMETIL - 6,7,8,9 - TETRAHIDRO - HH - 4H - PIRIDO|l,2-a|PIRIMIDIN - 4 - ON ENANTIOMEREK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya, eljárás a bronchodilatátos hatású racém 3 - etil - 2,6 - dimetil - 6,7,8,9 - tetrahidro - 4H - pirido[l,2-a]pirimidin - 4 - on enantiomerjei elválasztására oly módon, hogy

a) a racém vegyületet 1-4 szénatomszámú alkanolban, előnyösen metanolban (-)-dibenzoilborkösavval reagáltatjuk, a kristályosán kiváló diasztereomer sóból a 6R-( - ) abszolút konfigurációjú enanliomert szervetlen bázissal, előnyösen ammónium-hidroxiddal felszabadítjuk, és kívánt esetben az anyalúgot bepároljuk, víz és halogénezett, telített alifás oldószer, előnyösen kloroform, 1 : 3 — I :8 arányú elegyében (-)-dibenzoilborkősavval reagáltatjuk és a kristályosán kiváló sóból a ( + )-izomert szervetlen bázissal, előnyösen ammónium-hidroxiddal felszabadítjuk,

b) a racém vegyületet víz és halogénezett, telített alifás szerves oldószer, előnyösen kloroform, 1 :3- l :8 arányú elegyében (-)-dibenzoilborkősavval reagáltatjuk, a kristályosán kiváló diasztereomer sóból a 6S( + ) abszolút konfigurációjú enantiomert szervetlen bázissal, előnyösen ammónium-hidroxiddal felszabadítjuk, és kívánt esetben az anyalúgból szervetlen bázissal, előnyösen ammonium hidroxiddal a (-)-izomert felszabadítjuk is kívánt esetben a kapott nyers enantiomereket tisztítjuk.