187736. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (E)-5-(2-brómvinil)-2,-dezoxiuridin és O-acil-származékai előállítássára

(19) HU MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

mi 187 736

SZOLGALATI TALÁLMÁNY

A bejelentés napja: (22) 82. 08. 04. (21 > 2506/82

A

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZ04 C 07 H 19/073

OR8ZÁG08

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: (45) 1987. 12. 23.

Szabadalmi Tár. ' , V* .TULAJDON/^,

Feltalálóik): (72)

dr. TÜDŐS Ferencné, vegyészmérnök, 2%, RÁTONYI Zoltán, 5%, GÁL Tibor, 5%, oki. vegyészmérnökök, dr. SZABOLCS Ottóné, 11%, dr. ÖTVÖS László, 8%, VÖRÖSHÁZY Lajos, 2,5%, dr. DARÓCZY Iván, 2,5%, dr. SÁGI János, 4%, oki. vegyészek, Budapest, dr. BÄRWOLFF Dieter, ^j^dr. REEFSCHLÄGER Jürgen, 20%, dr. JUST Hellmut, 15%, oki. vegyészek, Berlin, DD * * III * V

Szabadalmas: (73)

MTA Központi Kémiai Kutató Intézete, Budapest, Zentralinstitut für Molekularbiologie der AdW DDR, Berlin-Buch, DD

(54) ELJÁRÁS (EJ-S-^BRÓMVINILH’-DEZOXIURIDIN ÊS O-ACID-SZÀRMAZÊKAI

ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya új eljárás VI általános képlett! ß-anomer 3,,5’-bisz-0-R‘-5-(2-brómvinil)-2’dezoxiuridinek előállítására - ahol R1 jelentése hidrogén-atom vagy 1-8 szénatomos alkanoil-, benzoil-csoport, vagy para helyzetben 1-4 szénatomos alkil-csoporttal vagy halogén-atommal helyettesített benzoil-csoport. Az oxigén atomon szokásos védőcsoportot tartalmazó 2,4-bisz-védett-5-etiluracilt, így szilil-csoportot tartalmazó II képletű

2.4- bisz-trimetil-szilil-oxi-5-etil-uracilt és valamely

III általános képletű a hidroxil-csoporton szokásos védőcsoportot tartalmazó 2-dezoxi-3,5-bisz-0-R- a,ß-D-ribofuranozil-kloridot - ahol R jelentése: 1-8 szénatomos alkanoil-, benzoil-csoport vagy para helyzetben 1—4 szénatomos alkil-csoporttal, vagy halogén-atommal helyettesített benzoilcsoport - kondenzáljuk, a keletkezett szilil-vegyületből a szilil-csoportot önmagában ismert módon eltávolítjuk, majd az anomer IV általános képletű

3.5- bisz-0-R-etil-2’-dezoxi-uridint brómozzuk. Az

V általános képletű 3’,5’-bisz-0-R-5-dibrómetila,ß-2’-dezoxi-uridint tercier aminnal dehidrohalogénezzük. Kívánt esetben a védőcsoportokat önmagában ismert módon fémalkoholáttal lehasítjuk.

A találmány szerinti VI általános képletű vegyületek vírusellenes hatással rendelkeznek és a gyógyszerkészítésben szokásos módon gyógyszerré alakíthatók.