185362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(alfa-amino-fenil-acetamido)- ill 6[alfa-amino-(p-hidroxi-fenil) acetamido]-2,2-dimetilenam-3-karbonsav előállításáraa 6-trimetilszilil-oxi-karbonilamino-1,1-dimetil-penam-3-karbonsav-származékokon keresztül
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: (22) 79. 07. 18. (21) (BI-591) (33) (32) A bejelentés elsőbbsége: US 78.12.18. 79.03. 19. (31) (970,704) (21,852) mi 185 362 Nemzetközi osztály jelzet: (51) NSZO4 -Ç-07 D 199/88 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL A közzététel napja: (41) (42) 84. 03. 28. Megjelent: (45) 88.04. 20. Szabadalmi Tár. ‘ JTjlajdona. Feltalálóik): (72) Szabadalmas: (73) WALKER Derek, Jamesville, SILVESTRI Herbert H., Dewitt, Bristoi-Myers Company, New York, N. Y., US SAPINO Chester, East Syracuse, JOHNSON David A., Fayetteville, N. Y., US (54) ELJÁRÁS 6-{a-AMINO-FENIL-ACETAMIDO)-, ILLETVE 6-[a-AMINO-(p-HIDROXI-FENIL)-ACETAMIDO]-2,2-DIMETIL-PENAM-3-KARBONSAV ELŐÁLLÍTÁSÁRA 6-TRIMETILSZILIL-OXI-KARBONIL-AMINO-l,l-DIMETIL-PENAM- 3-KARBONSAV SZÁRMAZÉKÉ) KON KERESZTÜL (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás 6[o:-amino-fenil-acetamido]-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav előállítására. Az eljárás során a) egy I általános képletű 6-amino-penam-2,2-dimetilkarbonsav-származékot trimetil-szililezőszerrel reagáltatunk, vízmentes, inert oldószerben, a trimetil-szililezőszerrel egyenlő, vagy arra számítva kis mólfeleslegben lévő erős szerves bázis jelenlétében, majd az így keletkezett II általános képletű vegyületet tartalmazó reakcióelegyhez karbamidot adunk, és a bázis ily módon hidrokloriddá történő átalakítása után a reakcióelegyet 0-100 °C hőmérsékleten száraz szén-dioxiddal reagáltatjuk, végül a kapott IV általános képletű 6-trimetilszilil-oxi-karbonil-vegyületet p-lridroxi-fenil-glicin vagy fenil-glicin valamely reakcióképes származékával reagáltatok. A találmány szerinti b) eljárásváltozat során a II általános képletű vegyületből indulunk ki. NH.-CH — CH C, ' \-CH CH, C-O-B II O (O (CH^Sí-NH-C \ /CH3 |XCHS-CH I C-O-B II O (11)
