185113. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiro-indolin-oxazolidin-trion-származékok előállítására
(19) HU SZABADALMI "”185 113 MAGYAR népköztársaság LEÍRÁS A bejelentés napja: (22) 82. 10. 12. (21) (3246/82) Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO3 w (33) (32) (31) A bejelen tés elsőbbsége: US 81.10.13. (310682) C 07 D 498/10 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL A közzététel napja: (41) (42) 83. 10. 28. Megjelent: (45) 87.07. 30. Szabadalmi Tár. J TULA lPOjjll-—** Feltalálóik): (72) Jíutchison Alan Jeffrey, vegyész, Kearny, New Jersey, US Szabadalmas: (73) Pfizer Inc., New York, New York, US (54) ELJÁRÁS SP1RO-INDOLIN-OXAZOLID1N-TRION-SZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás az új, a diabétesz kapcsán jelentkező egyes krónikus komplikációk kezelésére hasznosítható (I) általános képletű oxazolidin-dion-származékok — a képletben X és Y egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatomot vagy nitro- vagy aminocsoportot jelent, Z jelentése hidrogénatom vagy aminocsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha X és Y közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor Z hidrogénatomot jelent, és R jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomot tartalmazó alkil-, aril- vagy az alkilrészben 1 —3 szénatomot tartalmazó aril-alkilcsoport, és az arilcsoport naftil-, piridil-, furil-, tienil-, fenil-, monoszubsztituált feni!- vagy diszubsztituált fenilcsoport, és az utóbbi két csoport helyettesítője fluor-, klór- vagy brómatom, vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxivagy trifluor-metilcsoport lehet, azzal a megkötéssel, hogy R jelentése hidrogénatomtól, fenilcsoporttól vagy rfenil-alkilcsoporttól mindig eltérő, ha X, Y és Z közül bármelyik hidrogénatomot jelent -, valamint gyógyászatiig elfogadható kationokkal alkotott sóik előállítására. Az eljárás abban áll, hogy valamely (II) általános képletű helyettesített izatin-származékot — a képletben X, Y, Z és Rjelentése az (I) általános képletnél megadott — az alkilrészekben 1—4 szénatomot tartalmazó trialkil-szilil-cianiddal, célszerűen trimetil-szilil-cianiddal reagáltatnak, majd egy így kapott 3-ciano-3- -triilkilszíliloxi-származékot alkoholos hidrogén-kloridoldattal kezelnek, ezután egy így kapott hidroxi-észtert klór-szulfonil-izocianáttal reagáltatnak tetrahidrofuránban, majd ezt követően reduktív hidrolízisnek vetik alá és egy így kapott uretán-észtert nem-savas körülmények között gyűrűzárásnak vetnek alá, majd kívánt esetben egy így kapott (1) általános képletű vegyületet egy gyógyászatiig elfogadható bázissal sóvá alakítanak.
