183750. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,3-oxadiazol-2-oxidok előállítására

(19) HU

SZABADALMI

<"> 183750

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

A bejelentés napja: (22) 81. 12. 18.

(33)

A bejelentés elsőbbsége: DE

(32)

80. 12. 18.,

(21) 3860/81 (31)

(P 30 47 749.7)

Nemzetközi

osztályjelzet:

(51) NSZO3

C 07 D 271/08: C 07 D 413/06; C 07 D 413/12

ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI i HIVATAL

A közzététel napja: (41) (42) 83. 08. 29. Megjelent: (45) 87. 07. 31.

f 0‘

\. Szabadalmi Tár. ' V/J

Feltalálóik): (72)

dr. SCHÖNAFINGER Kari, vegyész, dr. BEYERLE Rudi, vegyész, dr. MOGILEV Anton, orvos, dr. NITZ Rolf-Eberhard, orvos, Frankfurt, dr. BOHN Helmut, biológus, dr. JUST Melitta, állatorvos, Schöneck, dr. MARTORANA Piero, állatorvos, Bad Hamburg, DE

Szabadalmas: (73)

Cassella AG., Frankfurt, DE

(54)

ELJÁRÁS ÚJ l,2,S-OXADIAZOL-2-OXIDOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű, l,2,5-oxadiazol-2-oxidok és savaddíciós sóiknak az előállítására. Az (I) általános képletben R1 és R2 közül az egyiknek a jelentése metilcsoport, a másiknak a jelentése —CONHR3NR!, —CONHR3OR6, —CONHR7 általános képletű csoport vagy a), b), c), d) vagy e) általános képletű csoport, melyekben R3 —CnH2n-képletű alkiléncsoportot jelent,

ahol n jelentése 2, 3 vagy 4,

R4 jelentése metil- vagy etilcsoport,

R5 jelentése metoxicsoport, klóratom vagy hidrogénatom és

R5' jelentése o-metoxicsoport,

R6 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,

R7 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot, vagy piridil-metil-csoportot jelent,

X jelentése —(CH^—O—(CH^—,

CH3

I

—(CH2>2—N—(CH^—,

—CH2CH2CH2CH2— vagy —CH2CH2CH2CH2CH2— képletű csoport.

A vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű észtert — a (II) általános képletben R9 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent — valamilyen HZ általános képletű aminnal — a HZ általános képletben Z jelentése —NHR3NRj, —NHR3OR\ —NHR7 általános képletű csoport vagy a'), b'), c'),

R1 RÎ

R»0-C0 CH3

VS,

■vs, «CX. »

l«l

CMj

—COHHR?NMCO

V>0-*o

<b)

(cí

—nhr

Vmco

,b,)

.1#'-O-W ,c'’

M-CONHCMjhQT (•)-ni

~nhch2

in')

(c‘>

d') vagy e') általános képletű csoportot jelent — reagáltatok. Az így kapott vegyületekben R2 metilcsoportot képvisel. Az Rt helyén metilcsoportot hordozó vegyületeket a kapott termék termikus átrendeződése során nyerik. Ehhez az R2 helyén metilcsoportot tartalmazó vegyületeket előnyösen oldószer nélkül 150—220 °C-ra, célszerűen 180—200 °C-ra melegítik.

Az (I) általános képletű vegyületeknek és savaddíciós sóiknak vérnyomáscsökkentő és angina pectoris elleni hatása van.