183287. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás N-norretikulin intermedierjeinek előállítására

(19) HU

SZABADALMI

1183 287

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZOj

C 07 C 87/28; C 07 C 57/30

|||

A bejelentés napja: (22) 81. 01. 21.

(21) (122/81)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A közzététel napja: (41 ) (42) 83. 08. 29.

Megjelent: (45) 86. 06. 30.

/Cé3

( Szabadalmi Tár. )

V* -Feltalálóik): (72)

űr. Szántay Csaba, vegyészmérnök, 28%,

űr. Dörnyei Gábor, vegyészmérnök, 24%,

űr. Bárczai Marietta dr. Beke Dénesné, oki. vegyész, 24%,

űr. Blaskó Gábor, vegyészmérnök, 24%, Budapest

Szabadalmas: (73)

Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest

(54) UJ ELJÁRÁS N-NORRETTKULIN INTERMEDIERJEINEK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

Találmányunk tárgya eljárás 4-hidroxi-3-metoxifeniletilamin (III) és 3-hidroxi-4-metoxi-fenilecetsav (IV,X=H) azonos kiindulási anyagból történő előállítására, oly módon, hogy a II képletü 3,4-dimetoxi-fenilacetonitrilt valamely Lewis-sav segítségével szelektíven demetilezzük, az így nyert 3-hidroxi-4-metoxi-acetonitri! (VI X=H) és 3-metoxi-4-hidroxi-acetonitril (V,X=H) keverékét

a) frakcionált kristályosítással vagy desztillációval elválasztjuk, a VI (X=H) nitrilt karbonsavvá (IV X=H) hidrolizáljuk és az V (X=H) nitrilt III aminná redukáljuk;

b) szelektíven halogénezzük, az így képződő elegyből a VI (X= klór vagy bróm) és V (X=H és kis mennyiségben Cl, illetve Br) nitrileket egymástól elválasztjuk, a VI (X= klór vagy bróm) nitrilt a IV (X= klór vagy bróm) savvá hidrolizáljuk, amely utóbbiból a halogént reduktív úton eltávolítjuk, és az V (X= hidrogén vagy klór vagy bróm) nitrilt a III aminná redukáljuk.

A III és IV (X=H) képletű vegyületek ismert módszerekkel N-norretikulinná alakíthatók.

Az N-norretikulin kulcsvegyülete a gyógyászatilag kiemelkedő fontosságú kodein és morfin totálszintézisének.

ch3o

ch30

CHdo

MO

X-Hj Cl

ch2-cm

X 3 H j îïi" ; CL

X - H j t>r j Cl

II.

III.

IV.

V.

VI