183238. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-tia- és 4-szulfinil-PGI-1, valamint származékaik előállítására

(19) HU MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

183 238

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

A bejelentés napja: (22) 80. 10. 28.

(21 >(2596/80)

Nemzetközi osztályjelzet:

(51) NSZO3

C 07 D 307/935: C 07 C 177/00

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

A közzététel napja: (41 ) (42) 83. 09. 28. Megjelent: (45) 86. 11. 20.

Feltalálóik): (72)

dr. Tömösközi István, vegyész, 40%, dr. Győri Péter, vegyészmérnök, 20%, dr. Kovács Gábor, vegyészmérnök, 10%, dr. Virág Sándor, orvos, 10 %, dr. Körmöczy Péter, állatorvos, 10 %, dr. Stadler István, biokémikus, 10 %, Budapest

Szabadalmas: (73)

Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest

í54> ELJÁRÁS 4-TIA- ÉS 44SZULFINIL-PGlr, VALAMINT SZÁRMAZÉKAINAK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgyát eljárás az új, I általános képletű

4- tia- és 4-szulfínil-PGIi, valamint származékaik előállítására képezi. Az I általános képletben

0 — S- vagy -SO - csoportot,

A 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoportot,

B transz-vinilén-csoportot,

R1 hidrogénatomot,

R2 3-7 szénatomos alkilcsoportot,

R3 hidrogénatomot vagy acetilcsoportot,

Z -COOH, -CN vagy egy -COOW általános képletű csoportot képvisel, ahol W egy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent.

A találmány szerint úgy járunk el, hogy egy II általános képletű halogén-származékot - ahol X bróm- vagy jódatomot jelent - tiokarbamiddal vagy egy tioecetsav-5- sóval reagáltatunk, és a kapott reakcióelegyet lúgos hidrolízis után megsavanyítjuk,

majd a kapott III általános képletű tiolokat bázis hozzáadása után egy V általános képletű etilén-származékkal - ahol R4 és Rs egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy egy 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent - reagáltatjuk,

majd a kapott, és Q helyén -S- csoportot tartalmazó

1 általános képletű vegyületeket kívánt esetben 0 helyén -SO- csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületekké oxidáljuk, és/vagy egy kapott észteres hidrolízissel. szabad savvá alakítunk.

Az I általános képletű vegyületek jelentős gyógyászati hatással rendelkeznek. így gátolják a vérlemezkék aggregációját, és a hasonló hatású természetes prosztaciklinnél stabilisabbak, ezért véralvadásgátló hatású gyógyászati készítmények hatóanyagaiként kerülhetnek felhasználásra.