182472. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-alkánkarbonsav származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

(11)

LEÍRÁS

182472

í

SZOLGALATI TALÄLMÄNY

ÆÊÊlkk

Nemzetközi

A bejelentés napja: (22) 1978. V. 23. (21) (Cl—1829)

osztályozás :

(51) NSZO3 C 07 C 57/30 C 07 C 57/50

A közzététel napja: (42) 1983. IV. 28.

C 07 C 57/58

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: (45)

SwbarfaM Tár. .Jj TÚL

(72) Feltalálók: (73) Szabadalmas:

Pálosi Endre, 21%; dr. Korbonits Dezső, 16%; Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára

Kiss Pál, 14% ; dr. Gönczy Csaba, 14% ; Héja Rt., Budapest

Gergely, 14%; Cser Gábomé, 6%; dr. Szebeni

Rudolf 5%, Szomor Tiborné, 5%; Szvoboda

Györgyné, 5% vegyészmérnökök, Budapest

(54) Eljárás 2-fenil-alkánkarbonsav származékainak előállítására

1

2

(57) Kivonat

Találmányunk tárgya eljárás I általános képletű aril-ecetsav-származékok előállítására — ahol

R1 jelentése hidrogénatom, metil-vagy etil-csoport R2 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport,

R3 jelentése hidrogénatom, 6 szénatomos aril-, vagy ariloxi-esoport, vagy benzoil-csoport, továbbá R2 és R3 együtt a fenil-csoporttal kondenzált hattagú aromás gyűrűt jelenthet, mely adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített lehet — oly módon, hogy

valamely IV általános képletű

— ahol R1, R2, R3 jelentése a fenti — ariloxiszármazékot termikus izomerizáeiónak vetünk alá, előnyösen 150—260 °C hőmérsékleten, majd a kapott V általános képletű

— ahol R1, R2, R3 jelentése a fenti — hidroxi-aril-származékot

valamely VI általános képletű vegyülettel

— ahol R5 jelentése — S02R6 általános képletű csoport —,

melyben

R6 jelentése 1—4 szénatomos alkil, 4-metil-fenil-, csoport lehet —

X jelentése halogénatom- vagy fenilizocianáttal reagáltatunk, és az így kapott

5

10

15

20

25

VII általános képletű

— ahol R1, R2, R3 jelentése a fenti —

R10 jelentése fenilamino-karbonil-, vagy S02R8 általános képletű csoport —, melyben R6 jelentése a fenti

új hidroxi-aril-származékot oxidáljuk, és a kapott

VIII általános képletű új arilecetsav-származékot

— ahol R1, R2, R3 és R10 jelentése a fenti — katalikusan hidrogénezzük.

Az I általános képletű helyettesített arilecetsavakat antireumetikus, illetve gyulladásgátló hatásuk és igen csekély mellékhatásuk következtében a humán gyógyászatban lehet alkalmazni.

CHINOIN 3/1 R<-cH-CH=CH1

R-ÇH-C00H HOTOS1

tf-Y

VI

H* R-o

T R R

V

r-ch-ch=ch2

o"

R1

R^CH-GH-CHrO^ vn

Rl

TV R-CH-C00H

~Té>.

R-OR* R'

30

VIII

182472

1