182364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-acil-azo-propionsav-észterek előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS (ID 182364 áÉÉk. Bejelentés napja: (22) 1981. VII. 30. (21) 2226/81 Nemzetközi osztályozás : w Elsőbbsége: (33) 1980. (32) VII. 31. (31) (P 30 29 375.5) Német Szövetségi Köztársaság (51) NSZO3 C 07 C 107/02 ORSZÁGOS Közzététel napja: (41) 1983. (42)11. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: (45) 1986. X, 31. y? A Trn.USCS* .. Feltaláló: (72) Dr. Krüger Hans-Rudolf vegyész, Nyugat-Béri in, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas : (73) Schering AG., Nyugat-Berlin, Bergkamen, ez utóbbi a Német Szövetségi Köztársaság (54) Eljárás 3-aciI-azo-propionsav-észterek előállítására í A találmány tárgya új eljárás 3-acil-azo-propionsav-észterek és a velük izomer formil-ecetsav-észter-acil-hidrazonok előállítására. A formil-ecetsav-etilészter-szemikarbazon előállítására [Wislicenus W., Bywaters H. W„ Liebigs Ann. 5 Chem. 356, 50 (1907)], valamint a formil-ecetsav-etilészter-etoxi-karbonil-hidrazon előállítási [Raap R., Micetich R. G., Can J. of Chem. 46, 1057 (1968)] eljárása már ismert. Az említett vegyületeket úgy állítják elő, hogy a formil-ecetsav-észter nátriumsóját a meg- 10 felelő hidrazinszármazékokkal reagáltatják, ami feltételezi a formil-ecetsav-észter nátriumsójának szintézisét és elkülönítését. Ez utóbbit csak nagyon bonyolult és hosszadalmas módszerrel lehet előállítani, ezen túlmenően a kitermelés sem kielégítő (708 513. számú 15 NSZK-beli, illetve 568 512. számú nagy-britanniai szabadalmi leírás). A találmány célkitűzése eljárás kidolgozása, ami lehetővé teszi a 3-acil-azo-propionsav-észterek műszakilag egyszerű előállítását jó kitermeléssel. Ezt a feladatot a találmány értelmében az I általános képletű 3-acil-azo-propionsav-észterek előállítására irányuló eljárással oldjuk meg — az említett általános képletben Rj valamely 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R2 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, vagy aminocsoportot jelent. Az eljárást az jellemzi, hogy valamely II általános képletű akrilsav-észtert adott esetben valamilyen inert oldószer, adott esetben katalizátor jelenlétében valamely III általános képletű hidrazinszármazékkal reagáltatunk és Így IV általános képletű 3-acil-2-hidrazino-pfopionsav-észtert — ahol R, és R2 jelentése a fenti — kapunk, majd ezt inert oldószerben, valamely oxidálószerrel oxidáljuk. Alkilcsoportként például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, n-pentil-, n-hexilcsoport és más csoportok jöhetnek számításba. Alkoxicsoportként például a metoxi-, etoxi-, propoxi- és butoxicsoport, továbbá más hasonló csoportok említendők. A találmány szerinti eljáráshoz tehát könnyen hozzáférhető kiindulási anyagok szükségesek és az eljárás lehetővé teszi a kívánt termék műszakilag egyszerű és veszélytelen előállítását, jó kitermeléssel. A találmány szerinti eljárást különösen előnyösen úgy végezzük, hogy a II általános képletű akrilsavésztert és a III általános képletű hidrazinszármazékot —20 °C és 150 °C közötti —■ előnyösen 0 °C és 50°C közötti — hőmérsékleten 1—10 atmoszféra, előnyösen 20 1 atmoszféra nyomáson végezzük, adott esetben katalizátorként valamely bázist vagy savat használunk és a II általános képletű akrilsav-észtert és a III általános képletű hidrazinszármazékot ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, továbbá hogy a IV általános képletű 25 3-aciI-hidrazino-propionsav-észtert —20 °C és 100 °C, előnyösen —5 °C és 50 °C közötti hőmérséklettartományban oxidálószerrel oxidáljuk és a IV általános képletű 3-acil-hidrazino-propionsav-észtert a reakcióelegyből nem különítjük el, hanem azt folyamatos el- 30 járásban reagáltatjuk. 182364
