182266. lajstromszámú szabadalom • O-aril-S-(tercier alkil)-alkil-foszfonoditionátokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények és eljárás O-aril-S-(tercier alkilalkil-foszfonoditionátok előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS (10 182266 Ä Bejelentés napja : (22) 80. XII. 22. (21) 3084/80 Elsőbbsége: (33) 79. (32) XII. 31. (31) (108 329) Amerikai Egyesült Államok Nemzetközi osztályozás : (51)NSZ03 C 07 F 9/40 A 01 N 57/10 WW ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: (41) 1983. (42) IV. 28. Megjelent : (45) 1986. VIII. 31. ^^Taíílmií^s^ ( Szabadalmi Tír. ' V* _ ■ A,* Feltalálók: (72) Szabadalmas: (73) FAHMY Mohamed Abdel Hamid, vegyész, RHONE-POULENC Inc., Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok New York, N. Y., Amerikai Egyesült Államok (54) 0-aril-S-(tercier alkil)-aIkil-foszfonoditioátokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények és eljárás 0-aril-S-(tercier alkil)-alkil-foszfonoditioátok előállítására 1 2 A találmány 0-aril-S-(tercier alkil)-alkil-foszfonoditioát-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítményekre, valamint a hatóanyagként alkalmazott vegyületek előállítási eljárására vonatkozik. A találmány tárgyát képező készítmények hatóanyagként I általános képletű vegyületeket tartalmaznak, amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R, fenilcsoportot vagy 1—4 azonos vagy különböző helyettesítővel helyettesített fenilcsoportot képvi- 10 sei, ahol a helyettesítő 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkiltiocsoport, klór-, bróm-, fluoratom vagy nitrocsoport lehet és R2 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot jelent. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására — amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R L fenilcsoportot vagy 1—4 azonos vagy különböző helyettesítővel helyettesített fenilcsoportot képvisel, 20 ahol a helyettesítő 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkiltiocsoport, klór-, bróm-, fluoratom vagy nitrocsoport lehet, és R2 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot jelent —, amelynek értelmében úgy járunk el, hogy egy II általá- 25 nos képletű S-(tercier aIkil)-alkiI-ditiofoszfonsav-haIogenidet — amelynek képletében R és R2 a fenti jelentésű és X halogénatomot jelent -— fenollal vagy egy III általános képletű helyettesített fenollal reagáltatunk — amelynek képletében Y 1—4 szénatomos alkil- 30 csoportot, 1—4 szénatomos alkiltiocsoportot, klór-, bróm-, fluoratomot vagy nitrocsoportot jelent, és n értéke 1—4 — bázis jelenlétében. Az I általános képletű vegyületeket tartalmazó ké- 5 szítmények széles spektrumú inszekticid aktivitást mutatnak és különös érdeklődésre tarthatnak számot a Díabrotica fajhoz tartozó gabona gyökérrágó féreg és a Spodoptera erídania irtásában, minthogy nagyon stabilisak és maradék hatásuk hosszan tartó. Az I általános képletű vegyületek fontos szerkezeti jellemzője, hogy R2 tercier alkilcsoport, azaz az elágazás a kénatomhoz közvetlenül kapcsolódó szénatomon van. A 3 209 020 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan inszekticid készítményeket ír- 15 nak le, amelyek hatóanyagként bizonyos alkilfoszfonoditioátokat tartalmaznak. Azonban a leírt hatóanyagok egyike sem felel meg a fenti képletnek, amelyben R2 tercier alkilcsoportot jelent. Azt tapasztaltuk, hogy a hatóanyagként elágazó szénláncú I általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények erős toxikus hatást fejtenek ki a Spodoptera eridanisra,és hosszan tartó maradék aktivitást a gabonagyökéTágó féregre. V Az I általános képletű vegyületeket a 3 209 020 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módon állíthatjuk elő. Előnyösen S-alkil-alkil-ditiofoszfonsavhalogenid kiindulási anyagból állítjuk elő őket, amelynek az előállítását az I. példa szemlélteti. Az S-alkil-alkil-ditiofoszfonsavhalogenidet 182266
