182227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szabad karboxilcsoportot tarthexitek előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ÓD 182227 A SZOLGALATI TALÁLMÁNY JÊÊÊL Nemzetközi osztályozás : Bejelentés napja: (22) 1980. XI. 4. (21) (2649/80) (51) NSZOj C 07 H 3/10 C 07 H 9/04 Közzététel napja: (41) 1983. (42) III. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ( . Sza Megjelent: (45) 1986. VI. 30. ,alá!mánwJ5,'»s. adaími Tár. ' . 0/) ajdonaJ^ Feltalálók : (72) Szabadalmas : (73) Dr. Elekes Ilona gyógyszerész, 14%, dr. Institóris László vegyész, 12%, CHINOIN Gyógyszer dr. Medzihradszky Kálmán vegyész, 12%, dr. Ötvös Lász;ó vegyész, 10%, és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., dr. Medzihradszky Kálmánné vegyész, 7%, dr. Gléria Katalin vegyész, 5%, Budapest dr. Sugár János orvos, 10%, dr. Somfai-Relle Zsuzsa orvos, 10%, dr. Eckhardt Sándor orvos, 8%, dr. Hindy Iván orvos, 6%, dr. Kerpel-Frónius Sándor orvos, 6%, Budapest (54) Eljárás szabad karboxilcsopoitot tartalmazó hexitek előállítására í Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új vegyületek és sóik előállítására — mely képletben a hexit-váz dulcit vagy mannit R jelentése olyan 2—6 szénatomot tartalmazó telített alkil-karbonil-csoport, mely szabad karboxil-csoportot is tartalmaz vagy ftaloil-csoport, R1 jelentése hidrogén, vagy 2—4 szénatomot tartalmazó telített alkil-karbonil-csoport, mely szabad karboxilcsoportot is tartalmaz, vagy 2—6 szénatomszámú telített alkil-karbonil-csoport, vagy 1—4 szénatomszámú telített alkil-karbonil-csoport, mely alkoxi-karbonil-csoportot vagy fenil-csoportot is tartalmaz vagy ftaloil-csoport oly módon, hogy az (I) képletű vegyületek előállítására a) a (VIII) általános képletű vegyületeket — ahol a képletben a hexit-váz dulcit vagy mannit Q 2—6 szénatomszámú telített alkil-karbonil-csoport, mely benziloxi-karbonil-csoportol tartalmaz Q( pedig hidrogén vagy 2—6 szénatomszámú telített alkil-karbonil-csoport, vagy 2—4 szénatomszámú telített alkil-karbonil-csoport, amely alkoxi-karbonil-csoportot is tartalmaz, vagy 1—4 szénatomszámú telített alkil-karbonil-csoport, amely benziloxi-karbonil-csoportot vagy fenil-csoportot is tartalmaz vízmentes oldószerben, palládium-csontszén vagy más, az epoxid gyűrűket sértetlenül hagyó, gyengén aktív katalizátor jelenlétében (1, illetve 2 molekvivalens hidrogéngázzal) hidrogénezzük, vagy b) (IX) általános képletű 1,2-5,6-dianhidro-hexitet — mely képletben a hexit-váz dulcit vagy mannit 2 (X) általános képletű dikarbonsav-anhidriddel — mely képletben A jelentése 2—10 szénatomszámú alkil-, arilvagy aralkil-csoport — előnyösen vízmentes közegben, bázis jelenlétében reagáltatunk, majd a kapott vegyületeket kívánt esetben sóvá alakítjuk. A leírásban 2—6 szénatomot tartalmazó telített és szabad karboxil-csoportot tartalmazó alkil-karbonilcsoporton karboxi-butiril-, karboxi-valeril-, karboxi-kapronil-, karboxi-acetil-, előnyösen karboxi-propionilcsoportot, 2—6 szénatomszámú telített alkil-karbonil-csoporton propionil-, butiril-, valeril-, kapronil-, előnyösen acetilcsoportot, 1— 4 szénatomszámú telített és alkoxi-karbonil-csoportot is tartalmazó alkil-karbonil-csoporton karboetoxi-propionil-, karbopropoxi-propionil-, karbobutoxi-propionil-, előnyösen karbometoxi-propionil-csoportot, 2— 6 szénatomszámú telített és benziloxi-karbonil-csoportot is tartalmazó alkil-karbonil-csoporton benziloxí-karbonil-butiril-, benziloxi-karbonil-valeril-, benziloxi-karbonil-kaproil-, benziloxi-karbonil-acetil-, előnyösen benziloxi-karbonil-propionil csoportot értünk. A leírásban az (I) általános képletű új vegyületek sóin alkálifémekkel és alkáliföldfémekkel, előnyösen lítiummal, káliummal, nátriummal, kalciummal, magnéziummal és szerves bázisokkal, előnyösen aminokkal, különösen előnyösen trisz-hidroximetil-amino-metánnal alkotott sóit értjük. Ismeretes, hogy az 1,2-5,6-dianhidro-hexitek citosztatikus hatását a 3,4-helyzetben végzett acilezés elő-5 10 15 20 25 30 182227
