182143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4,5-trihidroxi-piperidin-származékok előállítására
SZABADALMI LEÍRÁS (19) HU MAGYAR népköztársaság A bejelentés napja: (22) 80.06.04. (21) 1408/80 A bejelentés elsőbbsége: (33) de. (32) 79.06.05 (31) P 2922 7609 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL A közzététel napja: (41) (42) 83.03.28. Megjelent: (45) 1988.04.25. (11) 182 143 NwnMMitf oazUVy&z*: (51)NaZOá C 07 D 211/40 Feltaláló(k): (72) Szabadalmas^ 73) Dr. Böshagen Horst, dr. Stoltefuss Jürgen, Haan, dr. Junge Bodo, dr. Schmidt Delf, Krause Hans-Peter, dr. Puls Walter, Bayer A.G., Leverkusen, DE Wuppertal, DE (54) Eljárás 3,4,5-trihidroxi-piperidm-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 3,4,5-trihidroxi-piperidin származékok - e képletben R,, R), Rj, Ri, R3, Rj jelentése hidrogénatom vagy az X híd-taghoz való közvetlen kötés, azzal a kikötéssel, hogy az Rí, R2 és R3 szubsztituensek közül csupán egy és az Rí, R2 és R3 szubsztituensek közül is csak egy képvisel az X híd-taghoz való közvetlen kötést, és X jelentése az A-Y-A általános képletű csoport - ahol A jelentése -CH2-, -CH2CH2-, -CH2 -CH=CH-, -CHjNHCO-, -CH2NHCONH-, -CH2-NHS02-, CH2 NHCSNH- vagy CH2 CH2 CONH- és Y jelentése -(CH2)n - ahol n=l - 10, vagy -CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-, -OC-, -CH2CH=CH-CH2 -, -CÇ-CC-, -S02-, -CH2 <Ö>X -0-.^-.-ch2<^ch3, • (p) (o) -'' -o>xCÍl2-0 0 -, ~(c^~ 0 ,- 0 ~<g> - o ^/-so2-(^- 0 -<g) -CONHCHj-'Q) - 0 -,-CH=CH-(3-CHCH-, vagy az A-B általános képletű csoport, ahol A jelentése a már megadott, B jelentése -(CH^-, -(CH2)3-,-0- <5> -CONHCH2-vagy -0- <Ö)-CH2-valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható és a fenti meghatározásnak megfelelő új (I) általános képletű 3,4,5-trihidroxi-piperidin-származékok értékes gyógyszerhatóanyagok, amelyek különösen diabetes (cukorbaj), hyperlipaemia (a vér túlságosan magas zsírtartalma) és adipositas (kóros elhízás) ellen hatásosak, az állat-táplálásra szolgáló takarmányokban pedig a takarmány-hasznosítást javító és a hús/zsír-viszonyt a húshozam irányában javító takarmány-adalékként alkalmazhatók. A találmány szerinti eljárással előállítható (1) általános képletű vegyületek előnyös képviselőiként azokat említhetjük, amelyeket mindkét 2-hidroximetü-3,4,5-trihidroxi-piperidil-csoport a (II) sztereokémiái képlettel jellemezhető és amelyekben az X híd-tag valószínűleg axiális elrendezésű. A 2- és 6-helyzetű szénatomokon fennálló konfiguráció meghatározása spektroszkópiai vizsgálatokon alapul; ezeket ' a konfigurációkat eddig nem sikerült teljes bizonyossággal meghatározni. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben az egyes szubsztituensek jelentése a következő: A -CH2 -csoport, ha az X híd-tag az Rj csoporton keresztül kapcsolódik, továbbá -CHj-NH-CO-,
