182114. lajstromszámú szabadalom • Eljrás optikailag aktív 14-oxo-E -homo-eburnán-származékok enantioszelektív szintéziséhez

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

A

182114

NamzMköii omit yo táti

Bejelentés napja: (22) 1980. IV. 2. (21)781/80

Elsőbbsége:

(51) NSZO, C 07 D 487/22

0RS2Á008

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja:

Megjelent:

(72)

dr. Siintay Csaba, okt vegyészmömék, egyetemi tanár, 16%. di. Szabó Lajos, okL vegyész, 16%, dr. Kalaus György, old. vegyészmérnökök, 4%, dr. Kieidl János, okLvegyész, 16%, dt, Farkas lenőne, ok. vegyészmérnök, 12%, dr. Nemes András, oki vegyészmérnök, 11%, Visky György, vegyészmérnök, 10%, Budapest

(73)

Richter Gedeon Vegyészeti Gyár Rt., Budapest

(54) .

Ejjár ás optikailag aktív 14-oxo-E-homo-elumán-származékok enantioszelektív szintézisére

(57)KIVONAT

A találmány tárgya új eljárás az (la) és/vagy (Ib) általános képletű optikailag aktív 14-oxo-E-homo-E-homo-ebumán-származékok előállítására oly módon, hogy valamely (V) általános képletű optikailag aktív

sót - mely képletben R* jelentése az (la) és (Ib) általános képleteknél megadottal egyező, R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoport és X1 jelentése halogénatom - valamilyen katalitikus mennyiségű alkálifém-tercier-alkoholát jelenlétében akroleinnel reagáltatjuk, a kapott terméket oxidáljuk, majd

a) szelektíven redukáljuk, ezt követően hidorlizáljuk, és először egy szervetlen oxihalogeniddel kezeljük, majd szelektíven redukáljuk, ezt követően oxidáljuk, majd ismét szelektíven redukáljuk, vagy

b) bázikus kezelésnek vetjük alá, majd szelektíven dekarboxilezzük és előbb észterezzük, majd ezt követően telítjük, vagy előbb telítjük és azt követően észté rezzük, majd a kapott izomerelegyet izomerekre bontjuk és a cisz-izomert ismert módon ciklizáljuk, kívánt esetben oxidáljuk, majd szelektíven redukáljuk.

Az (la) általános képletű optikailag aktív vegyületek újak.

Az (Ib) általános képletű optikailag aktív vegyületek közbenső termékként használhatók az értékes agyi értágító hatással rendelkező vinkamin és (+)•apovinkaminsav-etilészter előállítási eljárásában.

A találmány szerinti eljárás előny, hogy enantioszelektK a kívánt sztereoizomer keletkezik, Így elkerülhető a minimálisan 50%-os kitermelés veszteséget eredményező rezolválás.