182093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammónium-csoportot tartalmazó helyettesített 7-amino -tiazolil -acetamido-cef -3-em-4-karbonsav -oximok előállítására

SZABADALMI

MAGYAR

népköztársaság

A

LEÍRÁS

B

182093

Bejelentés napja: (22) 1980.1. 24. (21) (147/80.)

Namsetkösi outftyoiási

(51)

NSZ03

Elsőbbség«: (32) 1979. II. 9. (31) (7903312)

(33) FR

C 07 D 501/34

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: (42) 1983. III 28. Megjelent: 1987. III. 12.

/o& . ^

( Szabadalmi Tár.

V V. * J

(72)

Vigna

/ignau Michel, Neuilly-sur-Seine, Heynies René, Romainville, kutatómérnökök (FR)

(73)

Rous

oussel-Uclaf, Párizs (FR)

(54)

Eljárás kvaterner ammónium-csoportot tartalmazó helyettesített 7-amino-tiazolilacetamido-cef-3-em-4-karbonsav-oximok előállítására

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek szin-izomerjeinek, valamint azok savaddícios sóinak előállítására, ahol R jelentése acetoxi-metilcsoport,

n jelentése 2,3 vagy 4,

Rí, R2 és R3 jelentése, mely lehet azonos vagy különböző, 1—4 szénatomszámú aikilcsoport, vagy Rlf R2, R3 ahozzájukkapcsoiódónitrogénatommal együtt egy 1,4-diazabiciklo [2,2,2] oktán-l-ilium-csoportot, vagy 1,3,5,7-tetraazatriciklo [3,3,l3,7]-dekán-l-iliumcsoportot alkot.

Ezeket a vegyületeket a találmány sezrint úgy állítják elő, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet, amelyben R4 jelentése aminocsoportot védő kilépő csoport, Aj jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú aikilcsoport, Hal jelentése hidrogénatom és n jelentése 2, 3 vagy 4, egy (VII) általános képletű trialkil-aminnal reagáltatják, amelyben Rj, Rj és Rj jelentése V-4 szénatomszámú aikilcsoport, trietiléndiaminnal, illetve hexametilén-tetraminnal reagáltatták, majd valamely bázissal kezelik abban az eserben, iá Aj jelentése 1—4 szénatomszámú aikilcsoport és a kapott (V) általános képletű vegyületet, amelyben R2 Rj és R3 jelentése a fenti, vagy ennek valamely funkciós származékát egy (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatják, amelyben A jelentése hidrogénatom, vagy valamely könnyen eltávolítható kilépő észtercsoport és R jelentése a fenti, és az így kapott (III) általános képletű vegyületet, a fent leírt módon (I) általános képletű vegyületté alakítják.

A találmány szerinti vegyületek antibiotikus hatással rendelkeznek. Használhatók mind a Gram-pozitív, mind pedig a Gram-negatív baktériumok által okozott fertőzések gyógykezelésénél.