182053. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szín-7-[-2-(2-imino-4-tiazolin-4-il)-2-hidroxi-imino-acetamido]-3 (htt)-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására

SZABADALMI

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

182053

B

Nemzetközi osztályozás :

(51)

Bejelentés napja: , (22) 1977. VI. 22. (21)(TA-1446)

NSZO3

Elsőbbsége: (32) 1976 IX. 8

. (31) (108101/76.) (33)JP

C 07 D 501/46

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: (42) 1983.11.28. Megjelent: 1987. III. 12.

/&•*

( Szabadalmi Tár. . ) L AJ D

(72)

(73)

N um a ta Mitsuo, Takatsuki, Minamida Isao, Kyoto, " Takeda Chemical Industries Ltd., Osaka (JP)

Tsushima Susumu, Suita, vegyészek (JP)

(54)

Eljárás űj szin-7-[2-(2-imíno-4-tiazolin-4-il)-2-hidroxi-imino-acetamido]-3-(adott esetben helyettesített )metil-eef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás új szin-7-[2-(2-imino-4- tiazolin-4-il)-2-hidroxiimino-acetamido] -3-{adott esetben helyettesített) metü-cef-3-em-4-karbonsav-származékok, valamint gyógyászatiig elfogadható sóik és észtereik előállítására.

Az új (I) általános képletű szin-konfigurációjú veületeket - ahol

jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-, karbamoiloxi-, piridinium- vagy adott esetben helyettesített tetrazolütio-, tiadiazolitio, triazoliltio-, oxadiazoliltio-, diazoliltio- vagy tiazoliltiocsoport - úgy állítjuk elő, hogy

a) valamely (II) általános képletű szin-izomert — ahol Y jelentése a fent megadott, míg W klóratomot vagy brómatomot jelent — vagy e vegyület valamelyik sóját vagy észterét tiokarbamiddal reagáltatjuk, vagy

b) valamely (III) általános képletű szin-izomert - ahol M jelentése reakcióképes aciloxicsoport, előnyösen 2—4 szénatomot tartalmazó alkanoiloxicsoport - vagy e vegyület valamelyik sóját vagy észterét vízzel vagy egy Y—H általános képletű aminvegyülettel — ahol Y jelentése a fent megadott — vagy ez utóbbi vegyület valamelyik sójával reagáltatjuk, vagy

c) valamely (IV) általános képletű 7-amino-cef-3-em-4-karbonsav-származékot - ahol Y jelentése a fent megadott — vagy e vegyület valamelyik sóját vagy észterét egy (V) általános képletű szin-izomer karbonsavból — ahol R8 és R9 hidrogénatomot vagy védőcsoportot jelentenek — leszármaztatható acúezőszerrel reagáltatunk és kívánt esetben egy, az a) - c) eljárások valamelyikével kapott (I) általános képletű szabad savat ismert módon egy megfelelő gyógyászatiig elfogadható sóvá vagy észterré alakítunk vagy egy kapott sóból vagy észterből a szabad savat ismert módon felszabadítjuk.

Az (I) általános képletű vegyületek kiváló antibakteriális hatásúak. Észtereik az alkil-karboniloxi-alkilmetil- vagy alkoxi-karboniloxi-alkilészterek.