181942. lajstromszámú szabadalom • (s)-q-ciano-szekunder-alkoholok királis savakkal alkotott észtereit tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására sz alkohol (R) izomerjét tartalmazó észter átalakításával

MAGYAR

SZABADALMI

181942

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1977. IV. 22. (RO—923)

NSZO3 C 07 B 19/00; C 07 C 69/00;

Elsőbbsége: 1976. IV. 23. (76—12094)

A 01 N 29/02;

Franciaország

A ül N 37/34

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1983.1. 28.

TALÁLMÁNYI

í Szabadalmi Tár, * ,

HIVATAL

Megjelent: 1985. VI. 30.

LAJOONfL^

Feltalálók:

Wamant, Julien, vegyészmérnök, Neuilly-sur-Seine, Prost-Marechal, Jacques, laboratóriumvezető, Párizs, Cosquer, Philippe, vegyész, Saint-Denis, Franciaország

Szabadalmas:

Roussel Uclaf,

Párizs, Franciaország

(S)-a-ciano-szekunder-alkoholok királis savakkal alkotott észtereit tartalmazó inszekticid szerek, és eljárás a hatóanyagok előállítására az alkohol (R) izomerjét

tartalmazó észter átalakításával

í

A találmány tárgya (S)-a-ciano-szekunder-alkoholok királis savakkal alkotott észtereit tartalmazó inszekticid szerek, és eljárás a hatóanyagok előállítására az alkohol (R)izomeijét tartalmazó észter átalakításával.

5

A találmány tárgya közelebbről egy (A) képletü királis savnak (B) képletü alkohol (R) izomerjével vagy racém (R,S) elegyével alkotott észterének, továbbá az alkohol (R) izomerjét tartalmazó észter és az alkohol (S) izomerjét tartalmazó észter nem mólegyenértékű arányú elegyének, amely 10 utóbbit „(R+S)-észter”-nek nevezünk, átalakítására az (A) képletü királis sav (B) képletü alkohol (S) izomeijével alkotott észterévé. Az eljárásra az jellemző, hogy a kiindulási észtert bázikus szerrel, előnyösen ammóniával, primer aminokkal, szekunder aminokkal, tercier aminokkal, kvaterner 15 ammóniumvegyületekkel, bázikus ioncserélő gyantákkal, nagy molekulasúlyú folyékony aminokkal vagy katalitikus mennyiségű erős bázisokkal kezeljük olyan oldószerben vagy oldószerelegyben, amelyben az (A) képletü királis sav,

(B) képletü alkohol (S) izomerjével alkotott észtere oldhatat- 20 lan, míg az (R) izomerrel alkotott észtere oldható, majd az oldhatatlanná tett észtert kinyerjük a reakcióközegből.

Az átalakítást különösen ammóniával, szekunder aminokkal, tercier aminokkal vagy katalitikus mennyiségű erős 25 bázisokkal végezhetjük.

Az (A) képletü királis sav olyan sav lehet, amely egy vagy két aszimmetrikus szénatommal rendelkezik, különösen olyan ciklopropánkarbonsav, amelynek a gyűrű-szénatomjai közül kettő aszimmetrikus. 30

2

Az (A) képletü királis ciklopropánkarbonsav előnyösen valamely cisz- vagy transz-szerkezetű optikailag aktív ciklopropánkarbonsav, ahol Hal klór- vagy brómatomot képvisel.

A továbbiakban az újabban elfogadott egyszerűsített elnevezésnek megfelelően az (lR,3R)-szerkezetű savakat (ÍR,cisz) savak néven említjük.

A találmány szerinti előnyös királis ciklopropánkarbonsavak közül megemlítjük a

2,2-dimetíl-3R-(2,2-dibróm-vinil)-ciklopropán-lR-karbonsavat vagy lR,cisz-2,2-dimetil-3(2,2-dibróm-vinil)-ciklopropán-karbonsavat és a

2,2-dimetil-3R-(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-lR-karbonsavat vagy lR,c«z-2,2-dimetil-3(2,2-diklór-vinil)-ciklopropán-karbonsavat.

A találmány szerinti eljárásnál használt bázikus szer, amelynek jelenlétében az átalakítást végezzük, előnyösen ammónia, trietilamin, dietilamin, morfolin, pirrolidin, piperidin és katalitikus mennyiségű nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, valamely alkáli-alkoholát, alkáli-amid vagy alkáli-hidrid lehet.

A találmány szerinti eljárásban előnyösen alkalmazható bázisok nem korlátozódnak a felsoroltakra. Más, hasonló erősségű bázisok ugyancsak használhatók anélkül, hogy a találmány körét túllépnénk.

E bázisok közül elsősorban említjük a diizopropil-amint, efediint, trietilén-diamint, kálium-terc-butilátot és a nátrium-izopropilátot. Ezek közül a két utóbbi bázist katalitikus mennyiségben használjuk.

181942