181873. lajstromszámú szabadalom • 2-(propargil-oxi-imino)-1,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1] heptánt tartalmazó, növénynövekedést szabályozó és/vagy inszekticid készítmény, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEfRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 181873 Bejelentés napja: 1978. Vili. 22. (EE—2589) Nemzetközi osztályozás: NSZO3: C 07 C 13/40, A 01 N 29/00 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1983.1. 28. Megjelent: 1985. VII. 31. /r<-y . . <®/\ (° Szabadalmi Tar. - U V^-_TULAJ OO-Feltalálók: Szabadalmas: dr. Budai Zoltán okleveles vegyészmérnök 26%, Jurák Ferenc okleveles vegyész- EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, mérnök 8%, dr. Kis-Tamás Attila okleveles vegyészmérnök 26%, di. Lay Budapest Lászlóné okleveles vegyész 8%, Mezei Tibor okleveles vegyészmérnök 16%, Víg Zoltán agrármérnök 8%, Zubovits Károlyné biológus 8%, Budapest 2-(Propargil-oxi-imino)- l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]heptánt tartalmazó, növénynövekedést szabályozó és/vagy inszekticid készítmény, valamint eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány tárgya hatóanyagként racém vagy optikailag aktív, (I) képletű, új 2-(propargil-oxi-imino)-l,7,7- trimetil-biciklo[2.2.1 jheptánt vagy ezek elegyét tartalmazó, növényi növekedést szabályozó és/vagy inszekticid készítmény. A találmány tárgya 5 továbbá a racém vagy optikailag aktív, (I) képletű, új 2-(propargil-oxi-imino)-l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]heptán előállítására vonatkozó eljárás. A növénynövekedés-szabályozó anyagok mezőgazdasági és kertészeti alkálmazása mintegy 40 évre iq vezethető vissza. Erről a témáról 1971-ben olvashattunk először kimerítő összefoglalást [Wittwer, S. H. Outlook on Agriculture 6, 205 (1971)]. Az ismert növényi növekedésszabályozó szerek két csoportba oszthatók: a természetes és a szinte- 15 tikus vegyületeket tartalmazó készítményekre. Természetes növényi növekedésserkentők az auxinok, a gibberellinek és a citokininek, természetes növényi növekedésgátlók az 1965-ben először leírt abscisinsavak (ABS) (Wegler, R. Chemie der Pflan- 20 zenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York, 1970, 399-429. o.). Újabban vizsgálták néhány szervetlen só növényi növekedésserkentő hatását is. Az 1 932 198 lajst- 25 romszámú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat polifoszfátokat, poli(foszforsavészter)-eket, cérium-nitrátot és egyéb ismert cérium-vegyületet, illetve azok keverékét tartalmazó növényi növekedésserkentő szert ismertet. 30 2 Az utóbbi években számtalan kísérletet tettek olyan szintetikus szerves vegyületek előállítására, amelyek alkalmasak lennének a növények természetes növekedésének szabályozható serkentésére anélkül, hogy a szer hatására a növény eltorzulna, illetve idő előtt elpusztulna. Bár jelentős előrehaladás tapasztalható az eddigiek során, a téma korántsem megoldott. (Wegler, R.: Chemie der Pflanzenschutz - und Schädlingsbekämpfungsmittel. Natürliche und syntetische Pflanzenwachstumsregulatoren Band 4. 47—48. old. Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1977). Kutatásaink során célul tűztük ki olyan könnyen hozzáférhető növénynövekedést szabályozó, közelebbről a növények természetes növekedését serkentő hatóanyagok, illetve készítmények előállítását, amelyek a növények növekedését szabályozhatóan serkentik, anélkül, hogy a növény fejlődése közben eltorzulna, illetve elpusztulna. A Chem. Abstr. 86. P 5159 n referátum szerint nitro-fenolszármazékok oxim-étereit állították elő, és megállapították, hogy a vegyületek herbicid, fungicid és inszekticid hatásúak. Előállítottak és vizsgáltak oximino-észtereket is (fenil-aceton-, kámfor-, ciklohexanon-, mentán-származékokat), és megállapították, hogy a vegyületek közepes erősségű gyógyászati hatással rendelkeznek (Chem. Abstr. 89.162 559 d). Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy az elsőként általunk szintetizált racém vagy optikailag aktív, (I) képletű, új 2-(pro-181873
