181774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-amino-2-propanol-származékok előállítására
MAGVAK NBPKÖZTAKSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 181774 Bejelentés napja: 1980. XII. 19. Franciaországi elsőbbsége: 1979. XII. 21. (79 31 402) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. XII. 28. Megjelent: 1985. V. 31. (3060/80) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : CJÍLDJim C 07 D 333/78, C 07 J> 333/80, C 07 D.409/12 v„ // jr Feltalálók: Szabadalmas: Counegelongue Jean vegyészmérnök, Maffrand Jean-Pierre vegyészmérnök, Sanofi, Párizs, Franciaország Portét Garonne, Franciaország Eljárás 1 -amino-2-propanol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új l-amino-2-propanol-származékok előállítására. Az új vegyületek a humán és az állatgyógyászatban használhatók fel. A találmány szerinti új vegyületek az (I) és (II) 5 általános képletekkel jellemezhetők; az (í) általános képletű vegyületek az E-izomerek, míg a (II) általános képletü vegyületek a Z-izomerek. Az (I) és (II) általános képletekben 10 R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos egyenes vagy 3—8 szénatomos elágazó szénláncú alkilcsoport, 5—12 szénatomos monociklusos cikloalkilcsoport, adamantil- 15 csoport, a,a-di(l—4 szénatomos)-alkil-propinilcsoport, adott esetben a fenílgyűrűben egy vagy több 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenil-(l—4 szénatomos)-alkilcsoport, piridil-( 1 —4 20 szénatomos)-alkilcsoport, di(l-4 szénatomos)-alkil-amino-(l-4 szénatomos)-alkilcsoport, vagy R1 és R2 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy pirrolidino-, piperidino-, morfolínocsopor- 25 tot vagy másik nitrogénatomján adott esetben egy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy benzilcsoporttal szubsztituált piperazinocsoport, n jelentése 1,2 vagy 3. 30 2 A találmány oltalmi körébe tartoznak az (I) és 01) általános képletű vegyületek gyógyászatilag elfogadható szerves és szervetlen savakkal képzett savaddíciós sói is. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy a) egy (III) vagy (IV) általános képletű oximot- a képletekben n jelentése a megadott - egy epihalogénhidrinnel reagáltatunk inert oldószerben, egy bázis jelenlétében, 10°C-tól az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten, és b) a kapott (V) vagy (VI) általános képletű vegyületet egy HNR1 R2 általános képletű amínnal- a képletben R1 és R2 jelentése a megadott - reagáltatjuk inert oldószerben, 10 °C-tól az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten, és kívánt esetben a kapott (I) vagy (II) általános képletű vegyületet szervetlen vagy szerves savval ismert módon gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sójává alakítjuk. Az (I) és (ÍI) általános képletű vegyületek egy■egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, ezért optikai izomerjeik formájában léteznek, mely izomerek ismert módszerekkel előállíthatok. A találmány oltalmi körébe beletartoznak mind a tiszta sztereoizomerek, mind pedig azok elegye. Az a) pontban leírt kondenzációs reakciót előnyösen epiklórhidrinnel hajtjuk végre inert oldószer-181774
