181708. lajstromszámú szabadalom • Eljárás treo-(p-nitrofenil)-szerin és hcl addíciós sójának előállítására
SZABADALMI 181708 MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Bejelentés napja: 1980. V. 23. (1310/80) Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : Nagy-Britannia-i elsőbbsége: C 07 C 101/32 ORSZÁGOS 1979. V. 24. (7918066) Közzététel napja: 1982. XII. 28. Szabadalmi Tár. ^ TALÁLMÁNYI Megjelent: 1985. IV. 30. Nss^VtAjr:0NA Jy' HIVATAL Feltalálók: Koch Melvin Vernon vegyész, Segrato Milano, Magni Ambrogio vegyész, Osnago-Como, Olaszország Szabadalmas: Gruppo Lepetit S.p.A., Milánó, Olaszország Eljárás treo-(p-nitrofenil)-szerin és HCl addíciós sójának előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás treo-(p-nitrofenil)-szerin és HC1 addíciós sójának előállítására, amelyek ismert antibiotikumok, mint például a kloramfenikol, tiamfenikol és cetofenikol előállítása során kiindulási anyagokként használhatunk. 5 Már 1895 óra ismeretes, hogy a fenil-szerint és ennek homológjait a glicin és valamely aromás aldehid lúgos oldatban végbemenő kondenzációja útján elő lehet állítani (Liebig’s Annalen der Chemie, Vol. 284, 36 (1895)]. 10 így például, ha benzaldehidet vizes nátrium-hidroxid-oldatban glicinnel kondenzálunk, akkor először benzilidén-fenil-szerin keletkezik, majd ennek savas hidrolízise során a kívánt fenil-szerin. Az irodalomból számos más módszer is ismeretes a fenil- és 15 p-nitro-fenil-szerin előállítására, ilyenek például a 839 500 és 1 08 6 242 számú német szabadalmi leírások, amelyek szerint a kondenzációs reakciót valamely alkáliföldfém hidroxidja, mint például kalcium-hidroxid, mint kondenzálószer jelenlétében, vi- 20 zes alkoholban végzik. Más módszerek is ismeretesek, amelyeknek első lépése során általában a köztitermékként keletkező Schiff-bázis képződik a glicinből és az aldehidből, és ezután ezt a köztiterméket vizes alkoholban, valamely megfelelően kivá- 25 lasztott aromás aldehiddel kondenzáltatják. Ezután a kondenzáció termékét valamely ásványi savval kezelve a kívánt fenil-szerin-származék keletkezik (lásd például a 960 722, és 1 140 198 számú német, és az 1 017 396 számú francia szabadalmi leírást). 30 2 Azt találtuk, hogy a p-nitrofenil-szerint és HC1 addíciós sóját előnyösebben elő lehet állítani a jelen találmány szerinti módszerrel, mégpedig oly módon, hogy a glicin nátriumsóját nátrium-hidroxid vizes oldatában oldjuk, és így valamely alkalmas katalizátor jelenlétében, a fázis-transzfer-katalízis körülményei között reagáltatjuk a karbonil-vegyülettel, mely egy másik szerves fázisban, van jelen. A fázis-transzfer-katalízis a preparatív szerves kémia egy új módszere, amelyben a részben egy vizes, részben pedig egy szerves fázisban jelenlevő kiindulási vegyületeket, valamely alkalmas katalizátor jelenlétében reagáltatunk. Ez az új módszer az utóbbi években igen gyorsan fejlődik; mindeddig azonban nem írtak le ilyen módszerrel végzett aldol-kondenzációt, amilyet a jelen leírás ismertet. A találmány szerinti eljárásnak a hagyományos módszerekhez képest jelentős előnyei vannak, így:- a hozam magasabb, átlagosan 80 és 90% közötti vagy ennél is magasabb, míg a korábban leírt eljárásokban a hozam általában alacsonyabb mint 80%. Például a 839 500 és 960 722 számú német szabadalmi leírásokban a hozamok 50% körül vannak, az 1 086 242 számú német szabadalmi leírásban körülbelül 75%, és az 1 017 396. számú francia szabadalmi leírásban körülbelül 78%;- a jelen találmány szerinti módszer alkalmazásánál kevésbé veszélyes anyagokkal kell dolgozni, 181708
