181701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(aril-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-1-karbonsav-észterek előállítására

MAGYAR

ngpkoztarsasAg

SZABADALMI

LEÍRÁS

181701

Bejelentés napja: 1980. IV. 22. (983/80)

Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1979. IV. 23. (P 29 16 417.8)

Nemzetközi osztályozás:

NSZO3 :

C 07 C 61/04, C 07 C 69/743, A 01 N 53/00

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1983. II. 28. Megjelent: 1985. IV. 30.

Feltalálók:

Szabadalmas:

Dr. Jautelat Manfred vegyész, Burscheid, Dr. Arit Dieter vegyész, Köln, Dr. Lantzsch Reinhard vegyész, Leverkusen, Dr. Fuchs Rainer vegyész, Dr. Riebel Hans-Jochem vegyész, Dr. Schröder Rolf vegyész, Wuppertal, Dr. Harnisch Horst vegyész, Much, Német Szövetségi Köztársaság

Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen,

Német Szövetségi Köztársaság

Eljárás 3-(arü-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-l -karbonsav-észterek

előállítására

1

A találmány tárgya új eljárás a 3-(aril-viml)-2,2-dimetil-ciklopropán-1-karbonsavészterek előállítására. À találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási anyagok újak.

Ismert, hogy a 3-sztiril-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsavak észterei inszekticid hatásúak

(2 738 150 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat). A vegyületeket a s?jirilesöpört C—C kettőskötésének kapcsolódása szerint Wittig-reakcióval állítják elő, bázisként butil-lítiumot alkalmaznak, védőgázlégkörben, -78 °C hőmérsékleten dolgoznak. Ez a szintézis műszaki szempontból nem járható. Az élj árásbar^ kiindulási anyagként alkalmazott 2,2-dimetil-3- formil-1-karbonsavészter nehezen hozzáférhető.

(1) Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű 3-(2-aril-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-l -karbonsav-észterek - az (I) általános képletben

i

Ar jelentése gdott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport,

R1 jelentése hidrogén- vagy klóratom, és R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — előállíthatok, ha valamilyen (TI) általános képletű

4-(aril-vinil)-4-klór-3,3-dimetil-vajsavésztert — a (II) általános képletben Ar, R1, és R jelentése a már megadott — [(la) eljárás], (III) általános képletű

6-aril-4,6,6-triklór- 3,3-dimetil-kapronsavésztert — a

2

(III) általános képletben Ar és R jelentése a már megadott - [(lb) eljárás] vagy valamilyen (IV) általános képletű 6-aril-4,6,6-triklór-3,3-dimetil-kapronsavkloridot - a (IV) általános képletben Ar jelen-5 tése a már megadott — [(le) eljárás] -20 c és + 60 °C hőmérséklet között egy, kettő vagy három ekvivalensnyi mennyiségű bázissal, előnyösen alkálifém-alkoholáttal reagáltatunk adott esetben valamilyen szerves oldószerben, előnyösen alkoholban.

10

(2) ikzt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket- az (I) általános képletben Ar, R1 és R jelentése a már megadott - előnyösen 50 °C alatti hőmérsékleten állíthatjuk elő.

15 (3) A (II) általános képletű vegyületek - a (II)

általános képletben Ar, R1 és R jelentése a már megadott - újak.

(4) A (III) általános képletű vegyületek — a (III) általános képletben Ar és R jelentése a már meg-20 adott — szintén új vegyületek.

(5) A (IV) általános képletű vegyületek - (IV) általános képletben Ar jelentése a már megadott — is új vegyületek.

25 A találmány szerinti eljárással, a találmány szerinti új kiindulási anyagok alkalmazásával többek között a már említett 2 738 150 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratból megismerhető vegyületek is előállíthatok. Ez az eljá-30 rás egyszerűbb és műszakilag könnyebben kivitelez-181701