181658. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált pirazol-éter-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás szubsztituált pirazol-éter-származékok előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI (11) 181658 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: fBy Bejelentés napja: (22) 1979. VII. 3. (21) (BA—3804) (51) NSZOj A 01 N 43/56 C 07 D 231/20 Elsőbbsége: (33) 1978. (32) VII. 4. (31) (P 28 29 289.9) Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmi Tár. - U ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: (41) 1982. (42) XII. 28. HIVATAL Megjelent: (45) 1986. VI. 30. Feltalálók : (72) Szabadalmas : (73) dr. Plath Peter vegyész, Ludwigshafen, BASF Aktiengesellschaft, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Ludwigshafen am Rhein, dr. Wuerzer Bruno oki. mezőgazda, Limburgerhof, Német Szövetségi Köztársaság dr. Becker Rainer vegyész, Bad Duerkheim, Német Szövetségi Köztársaság (54) Szubsztituált pirazol-éter-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás szubsztituált pirazol-éter-származékok előállítására 1 2 A találmány hatóanyagként szubsztituált pirazol-éter-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint szubsztituált pirazol-éter-származékok és sóik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy szubsztituált pirazolokat vagy pira- 5 zóliumsókat, például az l,2-dimetil-3,5-difenil-pirazólium-metil-szulfátot gyomirtószerek hatóanyagaként alkalmazzák (2 513 750 és 2 260 485 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratok). A mezőgazdasági gyakorlatban széleskörűen felhasználják a 10 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot tartalmazó gyomirtószert is (1 542 836 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű pirazol-éter-származékokat hatóanyagként tartalmazó szereknek jó gyomirtó hatásuk van, és ezek a gyomirtószerek a haszonnövényekkel szemben szelektívek. Az (I) általános képletben R1 hidrogénatomot, formilcsoportot, legfeljebb 4 szénatomos alkanoilcsoportot, az alkilrészben 1—4 szén- 20 atomos alkoxi-karbonil-csoportot — amely halogénatommal lehet helyettesítve —, fenoxi-karbonil-csoportot — amely legfeljebb négy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, legfeljebb három halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxi- vagy nitrocsoporttal 25 lehet helyettesítve — vagy az alkilrészben 1—4 szénatomos alkil-tio-karbonil-csoportot ; R2 1—8 szénatomos alkoxicsoportot — amely 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy fenilcsoporttal lehet helyettesít- 30 ve —, 3—6 szénatomos cikloalkoxicsoportot — amely legfeljebb két 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal lehet helyettesítve —, 1—6 szénatomos alkil-tio-csoportot — amely fenilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoporttal lehet helyettesítve —, fenoxicsoportot — amely legfeljebb két halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal lehet helyettesítve —, 3—6 szénatornós cikloalkil-tio-csoportot vagy fenil-tio-csoportot; R3 az alkilrészben 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot és R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárás kiterjed az olyan (I) ál- 15 talános képletű szubsztituált pirazol-éter-származékok és sóik előállítására, amelyek képletében R* a fent megadott jelentésű, de az alkoxi-karbonilcsoport még 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal is szubsztituálva lehet ; R2 a fent megadott jelentésű, de az alkil-tio-csoport szénatomszáma 1-től 10-ig terjed és további helyettesítőként furil-, tetrahidrofurilcsoportot, az alkilrészben 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot vagy — 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesíttett — oxazolilcsoportot tartalmazhat és a cikloalkoxicsoport szénatomszáma 3-tól 8-ig terjed és három helyettesítőt tartalmazhat, R3 és R4 az előzőekben megadott jelentésű. Az (1) általános képletű vegyületek sói szervetlen vagy szerves savakkal, például sósavval, ortofoszforsavval. 181658