181645. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(fenil-propil)-morolin-származékokat tartalmazó gombaölő szerek és eljárás N-(fenil-propil)-helyettesített ciklusos aminok előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS dl) 181645 jÉE9| é^ Nemzetközi osztályozás: m Bejelentés napja: (22) 1979. VII. 6. (21) (BA—3807) (51) NSZOj A 01 N 43/86 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Elsőbbsége: (32) 1978. VII. 8. (31) (P 28 30 127.1) (33) Német Szövetségi Köztársaság Közzététel napja: (41) (42) 1982. XII. 28. ✓o> ,. , _ 'SX Megjelent: (45) 1986. W. 30. £iflh3d;!TMiár ~C 07 D 201IÖ6 C 07 D 211/14 C 07 D 223/04 C 07 D 241/04 C 07 D 265/30 C 07 D 279/10 C 07 D 295/08 Feltalálók: (72) dr. Buschmann, Emst, vegyész, Ludwigsfafen, dr. Zeeh, Bernd, vegyész, Ludwigshafen, dr. Pommer, Emst-Heinrich, biológus, Limburgerhof, dr. Goetz, Norbert, vegyész, Worms, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: (73) BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság (54) N-(Feml-propil)-morfolin-származekokat tartalmazó gombaolőszerek és eljárás N-(fenil-propil)-helyettesített ciklusos aminok előállítására í A találmány N-(fenil-propil)-morfolin-származékokat és savaddíciós sóikat hatóanyagként tartalmazó gombaölőszerekre, valamint N-(fenil-propil)-helyettesített ciklusos aminok és savaddíciós sóik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy az N-tridecil-2,6-dimetil-morfolint, sóit, valamint molekula- és addíciós vegyületeit gombaolőszerek hatóanyagaként alkalmazzák (1 164152 és 1 173 722 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírások, 2461 513 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatalí irat). Az ismert szerek gombaölő hatása, valamint velük szemben a haszonnövények tűrőképessége a gyakorlati követelményeket nem elégíti ki. Megállapítottuk, hogy az (T) általános képletű új N-(fe-nil-propil)-morfolin-származékokat, valamint savaddíciós sóikat hatóanyagként tartalmazó szereknek jó gombaölő hatásuk van, és ez a hatás az ismert morfolin-származékokat tartalmazó szerek hatását felülmúlja. Az (T) általános képletben R1 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot vagy egy halogénatommal helyettesített, 3—6 szénatomos szekunder alkilcsoportot, R7 klór-, bróm- vagy fluoratomot jelent, m értéke 0 vagy 1, és ha m értéke 0, akkor R1 egy halogénatommal helyettesített 3—6 szénatomos szekunder alkilcsoportot jelent, R14' és Rl! 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R18 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent. 2 A sók közül megemlíthetjük a szervetlen savakkal alkotott sókat, például kloridot, fluoridot, bromidot, szulfátot, nitrátot, foszfátot, továbbá a szerves savakkal alkotott sókat, például acetátot, propionátot. 5 A találmány keretébe tartozik az (I) általános képletű N-(fenil-propil)-helyettesített ciklusos aminok és savaddíciós sóik előállítására szolgáló eljárás is. Ezek a vegyületek felölelik az (I') általános képletű vegyületeket is, és szintén gombaölőszerek hatóanyagaiként alkalmazhatók. 10 Az (I) általános képletben R1 4—6 szénatomos tercier alkilcsoportot, egy halogénatommal helyettesített, 3—6 szénatomos szekunder alkilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R2 klór-, bróm- vagy fluoratomot, 1—4 szénatomos alkil- 15 csoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, m értéke 0 vagy 1, és ha m értéke 0, akkor R1 egy halogénatommal helyettesített 3—6 szénatomos szekunder alkilcsoport, R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—4 20 szénatomos alkilcsoportot jelent, R» Rio Ru Il I X —CHj—CH2— csoport vagy —C—CH—CH—, I 25 R5 Ru R13 I I —CH2—CH2—CH—CH2—, —CHj—N—CH2—, 181645 1
