181644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként oximino-triazolil-etán-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG (19) HU SZABADALMI LEÍRÁS 181644 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: (22) 1979. IV. 18. (21) (BA—3774) Elsőbbsége: (32) 1978. IV. 18. (31) (P 28 16 817.4) (33) Német Szövetségi Köztársaság Közzététel napja: (41) (42) 1982. XII. 28. (51) NSZOj A 01 N 43/64 C 07 D 249/08 Megjelent: (45) 1986. IV. 30. A feltalálók: (72) dr. Krämer, Wolfgang, vegyész, Wuppertal, prof. dr. Büchel, Kari Heinz, vegyész, Wuppertal, dr. Timmler, Helmut, vegyész, Wuppertal, dr. Brandes, Wilhelm, dipl. agronómus, Leichlingen, dr. Frohberger, Paul-Emst, biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: (73) Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság (54) Hatóanyagként oximino-triazolil-etán-szarmazékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány tárgya fungicid készítmény, amely 0,1—95 súly%-ban valamely új (I) általános képletű oximino-triazolil-etán-származékot vagy e vegyületek savaddíciós sóit — az (I) általános képletben R jelentése halogénatom, R' jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, vagy — adott esetben 1—2 halogénatommal szubsztituált — benzilcsoport, n jelentése 2, továbbá 5—99,9 súly%-ban valamely szilárd vagy folyékony hígítószert, így porított kőzetzúzalékot, vagy xilolt, és adott esetben felületaktív anyagot így dibutil-naftil-szulfonátot tartalmaz. Az új (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények erős fungicid hatásúak. Az (I) általános képletű oximino-triazolil-etán-származékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű oxim-só-származékot — a (II) általános képletben R és n jelentése a fentiekben megadott és M jelentése alkálifématom vagy kvaterner ammóniumcsoport — valamilyen (III) általános képletű halogenid-származékkal — a (III) általános képletben R' jelentése a fentiekben megadott és Hal jelentése klór- vagy brómatom — valamilyen hígítószerjelenlétében reagáltatunk és adott esetben a kapott terméket savaddíciós sóvá alakítjuk és a terméket izoláljuk. Az (I) általános képletű vegyületek szin- és anti-formájúak lehetnek. Többnyire a formák keverékei keletkeznek. Ismeretes, hogy az imidazolil-oxim-éter és sói — például az l-(2,4-diklór-fenil)-2-(imidazol-l-il)-0-(2,4-diklór-benzil)etanon-oxim-salétromsavas só fungicid hatású (26 57 578 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Ez utóbbi vegyületet azonban csak korlátozott mértékben lehet használni, mert alacsony alkalmazási mennyiségek és -koncentrációk esetében csak kevéssé hatásos. 5 A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények fungicid hatása—elsősorban lisztharmat- és rozsdafajtákkal szemben—meglepő módon tetemesen nagyobb, mint a technika állásából ismert imidazolil-oxim-étereké—például az l-(2,4-diklór-fenil)-2-(imidazol-l-il)-0-(2,4-diklór- 10 -benzil)-etanon-oximé — amelyek kémiai és hatástani szempontból egyaránt a legközelebb álló vegyületek. A találmány szerinti hatóanyagok ily módon gazdagítják a technikát. A találmány szerinti oximino-triazolil-etán-származékokat az (I) képlet általánosan definiálja. Az (I) általános 15 képletben R előnyös jelentése halogénatom—elsősorban fluor-, klórvagy jódatom —; R' előnyös jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport; 20 adott esetben a következő — azonos vagy különböző — szubsztituensekkel egy- vagy kétszeresen szubsztituált benzilcsoport; a szubsztituensek: halogénatom — elsősorban fluor-, klór- és brómatom —, n előnyös jelentése az előzőkben megadott. 25 Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű oximino-triazolil-etán-származékok, amelyek képletében R jelentése klór- vagy brómatom, fenil-, klór-fenil, bróm-fenil-csoport, R' jelentésé metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izo 30 butil-, szek-butil-, terc-butil-csoport; adott esetben klór-181644 1
