181481. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható benzoilureido-difeniléterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 181481 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. VIII. I. (BA—3308) l k Elsőbbsége: 1974. VIII. 13. (P 24 38 747.1) , Német Szövetségi Köztársaság * Közzététel napja: 1978. IX. 28. Megjelent: 1985. VIII. 3l. Nemzetközi osztályozás: NSZO3 C 07 C 127/22; A 0<N : .sA* Feltalálók: Dr. Sirrenberg Wilhelm, vegyész, Sprockhövel, Dr. Hammann Ingeborg, biológus, Köln, Dr. Stendel Wilhelm, állatorvos, Wuppertal, Dr. Schramm Jürgen, vegyész, Dormagen, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható benzoilureido-difeniléterek előállítására 1 A találmány inszekticid készítményekre, valamint az ezek hatóanyagaként alkalmazható új benzoilureido-difeniléterek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos benzoilkarbamidok, így például az N-(2,6-diklórbenzoil)-N'-(4-klórfenil-, illetve -3,4-diklórfenil)-karbamid inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 2 123 236 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratot). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű benzoilureido-difeniléterek — ahol R és R’ egymástól eltérő jelentésüek és hidrogén- vagy klóratomot jelentenek, és R" jelentése nitro- vagy cianocsoport — kitűnő inszekticid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű benzoilureido-difenilétereket úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű fenoxianilint — ahol R, R' és R" jelentése a fenti — a (III) képletű 2-klórbenzoíl-izocianáttal, adott esetben valamilyen oldószer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű 4-izocianát-difenilétert — ahol R, R' és R" jelentése a fenti — az (V) képletű 2-klórbenzamiddal, adott esetben valamilyen oldószer jelenlétében reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerint előállítható benzoilureido-difeniléterek jelentősen jobb inszekticid hatást mutatnak, mint a közelálló, a technika állásából ismert analóg szerkezetű és hasonló hatású vegyületek. A találmány szerint előállítható vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát. 2 Ha kiindulási anyagként 4-(3'-klór-4'-nitrofenoxi)-anilint és 2-klórbenzoil-izocianátot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le (a) eljárásváltozat). Ha kiindulási anyagként 3-klór-4-(3'-klór-4'-ciano-feno- 5 xi)-fenil-izocianátot és 2-klórbenzamidot alkalmazunk, a reakciót a B) reakcióvázlattal jellemezhetjük (b) eljárásválto-Zít). A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási anyagokat a (II), (III), (IV) és (V) képlet egyértelműen meg- 10 h ttározza. A kiindulási anyagként alkalmazott (III) képletű 2 klórbenzoil-izocianát az irodalomból ismert és szokásos e'járásokkal előállítható [lásd: A. J. Speziale, J. Org. Chem. 31(12) 4306—4307 (1965)]. Hasonlóképpen ismert és szokásos eljárásokkal állítható elő az (V) képletű 2-klórbenzamid 15 ('ásd: Beilsteins Handbuch der organischen Chemie 9. kötet 336. oldal). A (II) általános képletű fenoxianilinek szokásos eljárásokkal állíthatók elő, például úgy, hogy alkálifémamirofenolátot aromás nitrohalogénvegyülettel valamilyen olc ószerben, például dimetilszulfoxidban reagáltatunk. Ha- 20 sonló módon állíthatók elő az aminofenoxi-benzonitrilek (lásd például: Schramm Jürgen et al.: Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970,740,169—179). Az aminocsoportot szokásos eljárással alakíthatjuk izocianát-csoporttá, például oly módon, hogy az aminocsoportot foszgénnel reagáltatjuk. 25 A találmány szerinti eljárásban alkalmazott (II) általános képletű fenoxianilinek és (IV) általános képletű 4-izocianá- 1 o-difeniléterek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 3-klór-4-(3'-klór-4'-nitro-, illetve 3'-klór-4'-cianofenoxi)anilin, 3,5-diklór-4-(4'-nitro-, illetve 4'-cianofenoxi)-anilin, 30 'ovábbá 181481
