181458. lajstromszámú szabadalom • Eljárás parazita ellenes C-076 vk 13-halogén- és 13-dezoxi-származékainak előállítására
\ MAGYAR SZABADALMI 181458 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1978. XII. 18. (ME—2233) NSZOj Elsőbbsége: 1977. XII. 19. (861 810, 861 919) Amerikai Egyesült Államok C 07 H 17/08 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1982. X. 28 Szabadalmi Tár. TALÁLMÁNYI TU LAJDONÜ-/ HIVATAL Megjelent: 1985. VI. 30. Feltalálók: Chabala, John Clifford, vegyész, Westfield, New Jersey, Fisher, Michael Herbert, vegyész, Bridgewater, New Jersey, Mrozik, Helmut Hugo, vegyész, Matawan, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok 'Szabadalmas: Merck and Co., Inc., Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás a C-076 vegyületek 13-halogén- és 13-dezoxi-származékainak előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás a C-076 vegyületek új 13-halogén- és 13-dezoxi-származékainak előállítására. Ismeretes, hogy a C-076 vegyületek a makrolidok egy csoportját alkotó, kiváló parazitaelleni hatású vegyületek. Ezeket a vegyületeket a Streptomyces avermitilis tenyésztése útján kapott fermentléből lehet elkülönítem. Az említett mikroorganizmus morfológiai jellemzőit, valamint a C-076' vegyületek elkülönítésének módját korábbi amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásunkban részletesen ismertettük. Azt találtuk, hogy a C-076 vegyületek 13-helyzetben hidrogénatomot vagy halogénatomot hordozó származékai szintén kiválóan hasznosíthatók különböző paraziták ellen, így többek között féregirtó, inszekticid és akaricid hatásúak. A C-076 vegyületek — amelyek tulajdonképpen a későbbiekben ismertetendő találmány szerinti eljárás kiindulási anyagai — a (II) általános képlettel jellemezhetők. A (II) általános képletben R jelentése (III) képletü a-L-oleandrozil-a-oleandrozilcsoport, a szaggatott vonal egyszeres vagy kétszeres kémiai kötésre utal, R, jelentése hidroxilcsoport, és csak akkor van jelen, ha a szaggatott vonal egyszeres kémiai kötést jelent, R2 jelentése izopropil- vagy szek-butilcsoport, és R3 metoxi- vagy hidroxilcsoportot jelent A (II) általános képletet figyelembe véve az egyes C-076 vegyületek az alábbi rövidítéssel jelölhetők, illetve az alábbi helyettesítő-jelentések alapján azonosíthatók: 30 C-076 vegyüld Rí Rj Ra Alá kettős kötés szek-butü —OCH Alb kettős kötés izopropil —OCH 5 A2a —OH szek-butil —OCH A2b —OH izopropil —OCH Bla kettős kötés szek-butil —OH Blb kettős kötés izopropü —OH B2a —OH szek-butil —OH 10 B2b —OH izopropil-OH A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a fenti C-076 vegyületekből származtathatók le, ha ezekből a (III) képletü a-L-oleandrozil-a-L-oleandrozilcsoportot, illet- 15 ve a diszacharid eltávolítása után a 13-helyzetben visszamaradó hidroxilcsoportot is eltávolítjuk, illetve hidrogén- vagy halogénatommal helyettesítjük. Egy így kapott 13-dezoxi-C-076 vagy 13-halogén-C-076 vegyületből azután sokféleképpen állíthatók elő különböző származékok, így például a 20 22,23-helyzetű kettős kötés redukálható vagy a hidroxilcsoportok alkilezhetők. A 13-halogén-származékok a 13-dezoxi-származékok előállításában köztitermékként is hasznosíthatók. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek te- 25 hát az (I) általános képlettel—amely képletben a szaggatott vonal egyszeres vagy kétszeres kémiai kötésre utal, Rí hidrogén- vagy halogénatomot jelent, R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 izopropil- vagy szek-butilcsoportotjelent, és ha a szaggatott vonal egyszeres kémiai kötést jelent 181458
