181444. lajstromszámú szabadalom • Eljátá O-nitro -fenil-tiokarbamil-karbamátok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 181444 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja. 1976. IX. 16 (HO—2152) Elsőbbsége: 1975. IX. 19. (P 25 41 742.9) NSZOj C 07 C 157/12 Német Szövetségi Köztársaság ^ í ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1982. XI. 29. C. Szabadalmi Tár. *. j HIVATAL Megjelent: 1985. VI. 30-Feltalálók. Dr. Loewe Heinz, vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef, vegyész, Schwalbach/Taunus, Dr. Düwel Dieter, parazitotógus, Hofheim/Taunus, Dr. Kirsch Reinhard, állatorvos, Niedeijosbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás o-nitro-fenil-tiokarbamoil-karbamátok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új (II) általános képletű, anthelmintikus o-nítro-fenil-tiokarbamoil-karbamátok — e képletben R, I—4 szénatomos alkílcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, trifluormetil-csoportot, X egy —O—S02— vagy —S02—O— csoportot képvisel — előállítására. A fenti meghatározások keretében az R, alkilcsoportként roetil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil és terc-butilcsoport lehet; R2 és R3 halogénatomként fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot képviselhet. A (II) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű o-nitro-anilin-származékot, ahol R2, Rj és X jelentése a fenti, valamely (IV) általános képletű alkil-izotíocianátot-formíáttal, ahol R, jelentése a fenti, reagál tatunk. A (II) általános képletű vegyületek előállítása céljából a megfelelő (III) általános képletű o-nitro-anilin-származékot a kiindulási anyagok reakcióképességétől függően egy vagy több óra hosszat reagáltatjuk 20 °C és 120 'C közötti hőmérsékleten a kívánt terméknek megfelelően helyettesített (IV) általános képletű alkíl-ízotiocianáto-formiáttal, s ez utóbbi vegyületet előnyösen feleslegben alkalmazzuk, úgy hogy egyúttal oldószerül is szolgáljon. A reakcíótermék elkülönítése úgy történik, hogy az alkil-izotiodanáto-formiát feleslegét elpárologtatjuk és a maradékot valamely ismert oldószerrel — célszerűen etílacctáttal, dietiléterrel, diizopropil-2 éterrel, diklórmetánnal, kloroformmal vagy benzollal—extraháljuk. (IV) általános képletű alkil-izotiocianáto-formiátként metil-, etil-, izopropil-, butil-, izobutil- és terc-butil-izotíocianá- 5 to-formiát jönnek tekintetbe. A (II) általános képletű o-nitro-fenil-tiokarbamoil-karbamátok előállításához szükséges (III) általános képletű o-nitranilin-származékokat az X helyén —O—S02— csoportot tartalmazó ilyen vegyületek esetében oly módon állíthatjuk 10 elő, hogy valamely (V) általános képletű klór-nitro-vegyületet, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, valamely alkalmas oldószerben, például dioxánban vagy metanolban ammóniával reagál tatunk, felemelt hőmérsékleten és megnövelt nyomáson. Az (V) általános képletű klór-nitro-vegyületeket viszont 15 oly módon állíthatjuk elő, hogy a (VII) általános képletű fenolszármazékkal, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, reagáltatjuk valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben, valamely bázis, például trietil-amin jelenlétében. 20 Az X helyén —S02—O— csoportot tartalmazó vegyületek esetében a megfelelő (III) általános képletű o-nitranilinszármazékokat oly módon állíthatjuk elő, hogy a (VIII) képletű 3-nitro-4-amino-fenolt valamely (IX) általános képletű benzolszulfonsav-kloriddal, ahol R2 és R3 jelentése a 25 fenti, reagáltatjuk valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószerben, valamely bázis, például trietil-amín jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható (II) általános képletű o-nitro-fenil-tiokarbamoil-karbamátok anthelminti- 30 kus ha tásúak, emellett értékes kiindulási anyagok is további 181444
