181430. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-klór-2,6 dinitro -N-(szubsztituált-fenil) -4-trifluor-metil) -benzamin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI 181430 LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1979.1. 26. (El—838) NSZO3 C 07 C 87/54 Elsőbbsége: 1978.1. 30. (873,190) Amerikai Egyesült Államok Tslálr^W^>s. ( &=iiada!mi Tár. ■ ^ Közzététel napja: 1982. XI. 29. Megjelent: 1985. VII. 31. Feltaláló: Dreikom, Barry Allen tud. kutató, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: Ely Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-klór-2,6-dinitro-N-(szubsztituált-fenil)-4-(trifluormetil)-benzamin-szárinazékok előállítására 1 A találmány gombaölő aktivitással rendelkező 3-klór-2,6- -dinitro-N-(szubsztituált-feniI)-(4-trifluor-metil)-benzaminszármazékok előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A 3 950 377 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 4-ciano- vagy 4-(trifluor-metil)-2,6-dinitro-benzaminokat írnak le és azt állítják, hogy hatásosak rovarok és más gerinctelen kártevők ellen. Azt állítják továbbá, hogy az ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények használhatók növények gombakártevőinek az irtására. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek előnyösek és a technika állásához tartozó vegyületekkel összehasonlítva hatásosabbak, fitotoxicitásuk kisebb és emlősökre kevésbé mérgezőek. A találmány tárgya tehát eljárás (I) általános képletű 3-klór-2,6-dinitro-N-(szubsztituált-fenil)-4-(trifluor-metil)-benzamin-származékok előállítására, a képletben X klór-, fluor- vagy brómatom, m, p és s mindegyike 0 vagy 1, n és r értéke 0, 1 vagy 2, q értéke 0, 1, 2 vagy 3, m+p+s = 0 vagy 1, m+n+p+q+r+s = 1,2 vagy 3, m+n+p+r+s = 1,2 vagy 3, azzal a feltétellel, hogy amennyiben n értéke 2, akkor m, p, q, r és s valamennyi értéke 0, és a trifluor-metil-csoportoknak a 3-as és az 5-ös helyzetben kell lenniök, azzal a feltétellel továbbá, hogy amennyiben s értéke 1, m és p egyaránt 0, n, q és r összege nem 0, valamint azzal a feltétellel, hogy q értéke csak akkor 1, ha m, n, r és s összege nem 0. Az eljárásra az jellemző, hogy a (II) képletű 2,4-diklór-3,5-2-dinitro-benzotrifluoridot egy (III) általános képletű anilinszármazékkal reagáltatjuk savmegkötő szer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű vegyületek növénypatogén gombák irtására alkal- 5 más fungicid szerek hatóanyagaként felhasználhatók. A fungicid szerek az (I) általános képletű hatóanyagot valamely közömbös vivő- vagy hígítóanyaggal és felületaktív anyaggal együtt tartalmazzák. Az (I) általános képletű új vegyületek a 3-as helyzetben 10 klóratomot tartalmaznak és valamely (II) képletű 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból állíthatók elő, amelyet a 3 617 252 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban megadott módon kaphatunk. 15 Az (I) általános képletű vegyületeket — ahogy említettük — úgy állítjuk elő, hogy a (II) képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk savmegkötő szer jelenlétében. Alkalmas savmegkötő szerek a nagyon erős bázisok, így a nátrium-hidrid, nátrium-amid és a kálium- 20 -amid, a tercier aminok, így a trietil-amin, trietanol-amin és a piridin, a szervetlen bázisok, így a nátrium- és a káliumkarbonátok, hidrogén-karbonátok és -hidroxidok. Feleslegben alkalmazott (III) képletű anilin szintén használható savmegkötő szerként. A reakcióhőmérséklet — 50 C°-tól az al- 25 kalmazott elegy visszafolyatási hőmérsékletéig terjedő hőmérséklet között van. A reakciót valamely közömbös szerves oldószerben vitelezzük ki. Erre a célra protonos és nem-protonos oldószerek egyaránt használhatók, így rövidszénláncú alkanolok, elő- 30 nyösen etanol és butanol, aromás szénhidrogének, előnyösen 181430
