181406. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benzoil-N' -[(terc-alkokxi-karbonil) -fenil]-karbamid- és tio-karbamid származékok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

181406

Bejelentés napja: 1979. X. 5.

Elsőbbsége: 1978. X. 7. (P 28 43 851.9) Német Szövetségi Köztársaság

Nemzetközi osztályozás:

(BA—3863)

NSZOj

C 07 C 127/22; C 07 C 157/12; A 01 N 47/28

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1982. X. 28.

Megjelent: 1985. VII. 31.

Feltalálók:

Dr. Sirrenberg, Wilhelm, vegyész, Sprockhövel Dr. Hamman, Ingeborg, zoológus, Koeln Dr. Stendel, Wilhelm, állatorvos, Wuppertal Dr. Klauke, Erich, vegyész, Odenthal Német Szövetségi Köztársaság

Szabadalmas:

Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen,

Német Szövetségi Köztársaság

Eljárás N-benzoil-N'-[(terc-aIkoxi-karbonil)-fenil]-karbamid- és -tiokarbamid-származékok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként

tartalmazó inszekticid szerek

1

A találmány inszekticid szerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként olyan új N-benzoil-N'-[(terc-alkoxi-karbonil)fenilj-karbamid- és tiokarbamid származékokat tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében:

R1 jelentése halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport;

R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogén;

R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport;

R5 és R6 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport; és X jelentése oxigénatom vagy kénatom.

A találmány tárgyát képezi az (I) általános képletű vegyületek előállítása is.

Ismeretes, hogy bizonyos benzoil-karbamid- és benzoil-tiokarbamid-vegyületek, mint például N-(2,6-diklór-benzoil)-N'-(3,4-diklór-fenil)-karbamid és N-(2,6-diklór-benzoil)-N'-(3,4-diklór-fenil)-tiokarbamid inszekticid hatású (lásd a 3 933 908 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírást).

E vegyületek inszekticid hatása különösen alacsony hatóanyag-koncentrációban és kis mennyiségek alkalmazása esetén nem kielégítő. Ezért vált szükségessé új, hatásosabb származékok előállítása.

A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy

a) (II) általános képletű szubsztituált benzoil-izo-tiocianátot, — R1, R2 és X jelentése a fenti — (III) általános képletű amino-benzoesav-észterrel — R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti — adott esetben oldószer jelenlétében reagáltatunk; vagy

b) (IV) általános képletű szubsztituált benzoesavamidot

2

— R1 és R2 jelentése a fenti — (V) általános képletű terc-alkox -karbonil-fenil-izo-tiocianáttal — R3, R4, R5, R6 és X jelentése a fenti — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáhatunk.

Az új N-benzoil-N'-terc-alkoxi-karbonil-fenil-karbamid- és tiokarbamid-származékok inszekticid hatása kiváló.

Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű találmány szerint ! vegyületek hatása lényegesen intenzívebb mint a technika állásából ismert analóg szerkezetű és azonos hatásterületű vegyületeké.

A találmány szerinti vegyületek közül elsősorban azokat említjük meg, amelyeknek (I) általános képletében:

Rl jelentése fluor-, klór-, bróm-jódatom, vagy metilcsoport; R2 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom;

R3 jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom,

R4 jelentése metil- vagy etilcsoport;

R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, célszerűen metil- vagy etilcsoport;

X jelentése oxigén- vagy kénatom.

Abban az esetben, ha kiindulási anyagként az a) eljárásváltozatnál 2-fluor-benzoil-izotiocianátot és 4-amino-benzoesav-terc-butil-észtert, illetőleg a b) eljárásváltozatnál 2,6- -dibrón-benzamidot és 4-terc-butoxi-karbonil-fenil-izocianátot alkalmazunk, a reakciók az A és B reakcióvázlat szerint mennek végbe.

A kiindulási anyagok körét a (II), (III), (IV) és (V) általános kép lettel adjuk meg. A képletekben R1—R® és X jelentése az (I) általános képletnél megadottakkal egyezik.

5

10

15

20

25

30

181406