181202. lajstromszámú szabadalom • Rovarírtó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagukat képező savanilid-származék előállítására

MAGTAB

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

Bejelentés napja: 1980. X. 17. (2519/80)

181202

Nemzetközi osztályozás:

NSZ03:

AitUi- 32/18».

C 07 C 103/127

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1982. VIII. 30. Megjelent: 1984. XII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

di. Kovács Miklós oki. vegyész 20%, dr. Vass András oki. vegyészmérnök 20%. Nehézvegyipari Kutató Intézet, dr. Bésán János oki. vegyészmérnök 15%, Kulcsár László vegyésztechnikus 15%, Veszprém Gaskó Kálmán mezőgazdasági szakmérnök 15%, Sági Károly agrármérnök 15%,

Veszprém

Rovarirtó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagukat képező savanilid-származékok előállítására

1

A találmány rovarirtó készítményekre, valamint azok hatóanyagát képező (I) általános képletű savanilidekre vonatkozik.

Az (I) általános képletben:

5

R 1—8 szénatomos alkil-, halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkil-, benzil-, fenil-, továbbá halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R1 hidrogén-, halogénatom, trifluor-metil-csoport; io R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport;

R4 és R5 azonos vagy különböző 1—4 szénatomos alkilcsoport; 15

X oxigén- vagy kénatom lehet.

Az R helyettesítőkre megadott 1—8 szénatomos alkilcsoporton metil-, etil-, propil-, izopropil-, szek-butil-, terc-butil-, izobutil-, pentil-, hexil-, vagy hep- 20 til csoport értendő.

R1 halogénatomja bróm, klór, fluor; alkoxicsoportja, metoxi-, etoxicsoport; karbalkoxícsoportja, karbmetoxi-, karbetoxicsoport lehet. 25

R2 és R3 1-4 szénatomos alkilcsoportja metil-, etil-, propil-, izopropil-, terc-butilcsoport; halogénatomja klór, bróm, fluor; alkoxicsoportja metoxi-, etoxicsoport; karbalkoxícsoportja pedig karbmetoxi-, karbetoxicsoport lehet. 30

2

R4 és Rs 1-4 szénatomos alkilcsoportja megegyezik az R2 és R3 helyettesítőknél megadott csoportokkal.

A vegyületek alkalmazási területe a mezőgazdaság. A készítményekkel eredményes rovarirtást lehet elérni.

Az (I) általános képletű vegyületek az irodalomban eddig nem ismertek, hasonló vegyületeket a 3 714 299. számú és 3 810 981. számú USA-beli leírások közölnek. Az ezekben a szabadalmi leírásokban szereplő vegyületek közös jellemzője, hogy a savamidcsoport nitrogénatomját szubsztituáló aromás gyűrű 2-es helyzetében minden esetben alkilcsoport szerepel.

A vegyületeket a megfelelő Schiff-bázis és karbonsavklorid reagáltatásánál képződő N-(halogén-metil)-karbonsavanilidekből állítják elő, foszforsavészterek szerves vagy szervetlen sói segítségével.

A találmányunk tárgyát képező (I) általános képletű vegyületek közös jellemzője, hogy a savamidcsoport nitrogénatomját szubsztituáló aromás gyűrű o-helyzetében alkilcsoport nincs, az adott helyen R1 szubsztituensek vannak.

Az ilyen típusú (I) általános képletű vegyületek előállítását az a — végül is találmányunkhoz vezető — felismerés tette lehetővé, hogy az 1,3,5-triaril-hexahidro-l,3,5-triazinok karbonsavkloridokkal a megfelelő N-(klór-metil)-karbonsavanilideket eredményezik, amelyek O,0-dialkil-ditiofoszfoi savakkal vagy 0,0-dialkil-tiofoszforsavakkal vagy ezek szerves

181202