181201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-klór-savanilid származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

181201

SZOLGALATI találmány

Bejelentés napja: 1980. X. 17.

Közzététel napja: 1982. IX. 28.

Megjelent: 1984. XII. 31.

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

(2517-80)

Nemzetközi osztályozás:

NSZOj :

C 07 C 103/00

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Kovács Miklós okleveles vegyész 50%, dr. Vass András okleveles vegyész- Nehézvegyipari Kutató Intézet, mérnök 50%, Veszprém Veszprém

Eljárás N-klór-metil-savanilid származékok előállítására

1 2

A találmány az (I) általános képletű N-klór-metil- A találmány szerinti vegyületek intermedierek,-savanilid-származékok előállítására vonatkozik. amelyekből növényvédőszer-hatóanyagok állíthatók

Az (I) általános képletben elő.

Az (I) általános képletű vegyületek előállítására

R 1-4 szénatomos alkil-, klóratommal szubsztituált alkil-, továbbá benzil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, metoxi-metil- vagy fenilcsoport, továbbá halogénatommal, metoxi- vagy karbalkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R1, R2 egymástól függetlenül hidrogén vagy halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, alkoxi-, karbalkoxi- vagy trifluormetilcsoport;

X klóratom lehet.

Az R helyettesítőkre megadott, klóratommal szubsztituált alkil csoportokon klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-, 1-klór-propil-, 2-klór-propil-, 3-klór-propilcsoportot; az

1— 6 szénatomos alkoxicsoporton metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi-, fenoxicsoportot értünk.

A halogénatommal, metoxi- vagy karbalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport jelentése: 2-klór-,

3- klór-, 4-fluor-, 2-jód-, 2-karbmetoxi-, 2-karbetoxi-,

2- karbpropoxi-, 2-karbbutoxi-, 3-karbmetoxi-, 4-karbmetoxi-fenil csoport lehet.

Az R1, R2 szubsztituensek jelentése a következő: hidrogén-, 2-klór-, 3-klór-, 4-klór-, 2-fluor-, 3-fluor-,

4- fluoratom, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2-etil-, 2-trifluor-metil-, 3-trifluor-metil-, 4-trifluor-metil-, 2-meoxi-, 3-metoxi-, 4-metoxicsoport lehet.

181201

5 az irodalomból több módszer ismert.

Az egyik módszer szerint — amelyet pl. a 3 630 717. számú és a 3 637 847. számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás közöl - a megfelelően szubsztituált anilinszármazékból formal- 10 dehiddel előállított Schiff-bázist reagáltatják karbonsav-kloriddal ínért oldószerben. Ez az eljárás korlátozott számú vegyület előállítására alkalmas, mert csak olyan, a 2. és 6. helyen szubsztituált, ún. szférikusán gátolt aminok esetében használható, amelyeknél 15 a polimerizáció elmaradása miatt N-metilén-származékok (Schiff-bázis) képződnek.

A másik módszer — ezt írja le a 2 704 281. számú NSzK-beli szabadalmi leírás - jellemzője az, 20 hogy a megfelelő karbonsav-anílídből paraformaldehid és valamilyen halogénező és/vagy dehidratáló ágens és száraz sósavgáz jelenlétében állítják, elő a célvegyületet. Az eljárás hátránya, hogy nagy paraformaldehid-felesleggel kell dolgozni, továbbá — a 25 klórozó ágens használata miatt - kellemetlen melléktermékek (NC1 és SO2 ) képződnek, továbbá vízelvonó ágens és száraz sósavgáz egyidejű használata esetén az eljárás igen költséges.

Találmányunk azon a felismerésen alapul, hogy 30 aromás amin és formaldehid reakciójának eredmé-L