181160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridazino [4,5-b] kinoxalin-5,10-dioxid származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTARSAS AG

SZABADALMI

LEÍRÁS

szolgalati találmány

181160

0

Bejelentés napja: 1980. VII. 25. (1862/80)

Nemzetközi osztályozás: NSZO3 :

C 07 D 487/04

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1982. VIII. 30.

{ Szabadalmi Tár. ' /

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1984. XII. 31.

^ jjf J

Feltalálók: Szabadalmas:

dt. Benkó Pál vegyészmérnök 40%, Bózsing Dániel vegyészmérnök 40%, Gundel EGYT Gyógyszervegyészeti János agrármérnök 10%, dr. Magyar Károly állatorvos 10%, Budapest Gyár, Budapest

Eljárás piridazino[4,5-b]kinoxalin-5,10-dioxid-származékok

előállítására

1

Találmányunk új, kondenzált piridazino[4,5-b]kinoxalin-5,10-dioxid-származékok és azokat tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint takarmányadalékok előállítására vonatkozik.

Ismeretes, hogy bizonyos kinoxalin-dioxid-származékok mikroba-ellenes és súlyhozamfokozó hatással rendelkeznek. Ilyen típusú vegyületeket írnak le a 3 371 090 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban. Más kinoxalin-dioxid-származékok a 764 088 sz. belga és az 1 670 935 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban kerültek ismertetésre. Az 1 303 372 sz. nagybritanniai szabadalmi leírás kondenzált kinoxalindioxid-származékokra vonatkozik.

Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletü piridazino-[4,5-b]kinoxalin-5,10-dioxid-származékok előállítására, (mely képletben R jelentése 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben egy vagy több 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport, 3-5 szénatomos cikloalkil-csoport, fenil•(1-3 szénatomos alkil)-csoport vagy piridil-csoport) oly módon, hogy

a) valamely (II) általános képletű karbonsav-származékot (mely képletben Y jelentése kilépő csoport, előnyösen rövidszénláncú alkoxicsoport vagy 6-10 szénatomos aril-szulfoniloxi-csoport és X jelentése halogénatom) valamely (III) általános képletű hidrazin-származékkal (mely képletben R

jelentése a tárgyi körben megadott) reagáltatunk; vagy

b) a (IV) képletű vegyületet valamely (V) általános képletű acilezőszerrel hozzuk reakcióba (mely

5 képletben Y’ jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom és R jelentése a tárgyi körben megadott); vagy

c) valamely (VI) általános képletű vegyületet (mely képletben Y jelentése kilépő csoport, előnyö-10 sen rövidszénláncú alkoxicsoport és R jelentése a tárgyi körben megadott) ciklizálunk.

Az „1-4 szénatomos alkoxicsoport” egyenesvagy elágazóláncú lehet (pl. metoxi-, etoxi-, n-prop- 15 oxi-, izopropoxi-csoport, stb.). A „6-10 szénatomos arilcsoport” fenil- vagy naftilcsoport lehet, mely adott esetben egy vagy több, azonos vagy különböző helyettesítőt hordozhat (pl. 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-, nitro-, 20 amino- és/vagy hidroxilcsoporttal vagy -csoportokkal és/vagy halogénatommal vagy -atomokkal lehet helyettesítve). A fenil-(Ci.3)-alkilcsoport pl. benzil-, /3-fenil-etil, stb. lehet. A „halogénatom” kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel.

25 Az a) eljárás szerint valamely (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk. A (II) általános képletű kiindulási anyagokban X helyén levő halogénatom előnyösen klór- vagy brómatom lehet. Y bármely megfelelő 30 szokásos kilépő csoport, pl. a következő lehet: 1-6

181160