181114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pirrolidinil-benzoesav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1980. IV. 30. (1073/80) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1979. V. 04. (P 29 17 997.3 szám) Közzététel napja: 1982. VIII. 30. 181114 Szabadalmi Ti' ■ ''“'Ai ^VtAJOONJ Nemzetközi osztályozás: NSZO3 : C 07 D 207/06. C 07 D 401/12, C 07 D 401/10, C 07 D 409/10, C 07 D 409/12, C 07 D 405/10, C 07 D 405/12 Megjelent: 1984. XII. 31. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Merkel Wulf vegyész, Dr. Bormann Dieter vegyész, Kelkheim/Taunus, HOECHST AG., Frankfurt/Main, Dr. Muschaweck Roman orvos, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Eljárás helyettesített pirrolidinil-benzoesav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás helyettesített pirrolidinil-benzoesav-származékok előállítására. A találmány közelebbről az (I) általános képletű helyettesített pirrolidinil-szulfamoil-benzoesav-származékok előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben 5 R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy egyikük hidrogénatomot és a másik 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, 10 R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1 vagy 2 szénatomos alkil- vagy alkoxi csoport vagy dimetil-amino-csoport, és R4 hidrogénatomot jelent, vagy ha Ar jelentése fenilcsoport, 15 R4 és R4 ’ egymáshoz kapcsolódva 3,4-metilén-dioxi-csoportot jelent, Rs és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogéhatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, Ar fenil-, tienil- vagy piridilcsoportot jelent, 20 és X vegyértékkötést, oxigénatomot vagy -NH-csoportot jelent. Abban az esetben, amikor X vegyértékkötést jelent, az Ar szubsztituens közvetlenül a benzoesav- 25-molekularészhez kapcsolódik és így biaril-rendszer jön létre. A pirrolidin-gyűrű R1 és R2 helyettesítői tetszőleges sztereokémiái elrendeződésben kapcsolódhatnak a pirrolidin-gyűrűhöz. 30 2 A találmány szerint az (I) általános képletű vegyületeket - R1, R2, R4, R4’, R5, R6, Ar és X a fenti jelentésű - úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű 3-amino-benzoesav-származékokat — a képletben R4, R4’, R6, X és Ar a fenti jelentésű, és B jelentése egy -NHR5 vagy egy (III) általános képletű csoport, ahol R5 a fenti jelentésű, és R8 és R9 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, (IV) általános képletű 2,5-dialkiloxi-tetrahidrofurán-származékokkal — a képletben R1 és R2 a fenti jelentésű, Alk 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent -vagy (V) áltaános képletű 1,4-diketon-származékokkal — a képletben R1 és R2 a fenti jelentésű - reagáltatunk, és a kapott (VI) általános képletű vegyöleteket - a képletben R1, R2, R4, R4’, R5, R6, B, Ar és X a fenti jelentésű - redukáljuk, és adott esetben a redukció előtt vagy után hidrolizáljuk és a kapott, R6 helyén hidrogénatomot tartalmazó (VI) általános képletű vegyületeket, ahol a többi helyettesítő a korábban megadott jelentésű, kívánt esetben észterezzük. Az (I) általános képletű vegyületek a pirrolidinil-szulfamoil-benzoesav-típusú szalidiuretikümok közé tartoznak. Hasonló vegyület például a piretanid, amely a 24 19 970 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban kerül ismertetésre. 181114
