181047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2- metil-kinoxalin-1,4-dioxid származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 181047 népküztArsasAg LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY jäSkjgk Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1980. II. 01. (217/80) NSZO3 : C 07 D 241/52 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. VIII. 30. Megjelent: 1984. X. 31. l . Szabadalmi Tár. *' Feltalálók: Szabadalmas: dr. Benkó Pál vegyészmérnök 45%, Bózsing Dániel vegyészmérnök 45%, Farkas EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, Imréné vegyésztechnikus 10%, Budapest Budapest Eljárás 2-metil-kinoxalin-l,4-dioxid-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya új és javított eljárás ismert' 2- me t il-kinoxalin-1,4-dioxid-származékok előállítására. Ismeretes, hogy a (I) általános képletű vegyületek (ahol X jelentése oxigénatom vagy imino-csoport) 5 értékes baktériumellenes és állati súlyhozamnövelő hatással rendelkeznek. E vegyületek általában benzofuroxánból kiindulva több ismert módszerrel állíthatók elő. Az X helyén imino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű ve- iq gyület a megfelelő acetecetsav-N- helyettesített-amidnak — adott esetben az előállítási reakcióelegyben — benzofuroxánnal bázis jelenlétében 8—24 óra alatt végrehajtott reakciójával mintegy 70%-os kitermeléssel állítható elő (1 670 935 számú NSZK-beli 15 közzétételi irat, 157 447 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás, 3 635 972 számú USA szabadalmi leírás, 2 035 480 számú NSZK-beli nyilvánosságra hozott szabadalmi bejelentés). Az X helyén imino-csoportot tartalmazó (I) álta- 20 lá.ios képletű vegyület továbbá a 2-metil-kinoxalin-3-karbonsav-(amino- vagy helyettesített amino-etil)-észter sójának bázikus közegben 24 óra alatt végbemenő átalakulásával állítható elő (2 212 932 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat vagy 25 1315 914 számú nagybritanniai szabadalmi leírás). Az eljárás hátránya a hosszú reakcióidőn kívül, hogy szennyezett, alacsony olvadáspontú termék keletkezik, melyet kitermelésveszteséggel járó kristályosítási és átkristályosítási műveleteknek kell alávetni. 30 Az X helyén imino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület továbbá oly módon állítható elő, hogy az 1,4-dioxidot az utolsó lépésben persavakkal végrehajtott oxidációval alakítják ki (1 235 869 számú nagybritanniai és 1 594 628 számú francia szabadalmi leírás). Az eljárás hátránya, hogy mellékreakciók - pl. az 1,4-dioxidból a megfelelő monoxid képződése — is lejátszódnak, melyek a terméket eltávolíthatatlan módon szennyezik. Az X helyén imino-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület továbbá a 2-metil-kinoxalin-3-karbonsav (Ids szénatomszámú alkil)-észter-1,4-dioxidok és a megfelelő helyettesített aminok éteres közegben 5 napon át végzett reakciójával is előállítható. Az éteres közeg és az igen hosszú reakcióidő az eljárás ipari méretekben történő megvalósítását rendkívül kedvezőtlenné teszi (2 035 480 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat és 753 582 számú belga szabadalmi leírás). Az X helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítására az irodalom két alapvető módszert ismertet (2 111710 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat és 764 088 számú belga szabadalmi leírás). Az egyik eljárás szerint benzofuroxánt alkálifém-alkoholát jelenlétében 4 óra alatt acetecet-(acetoxietil)-észterrel reagáltatva 32$>os kitermeléssel kapják a 2-metil-kinoxalin-3- -karbonsav-(2’-acetoxietil)-észter-l ,4-dioxidot, melynek hidrolízise után 25%-os össztermeléssel nyerik a 181047
