180871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-iminometil-piperidinek előállítására
MAGYAR SZABADALMI 180871 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1979. III. 28. (ME-2265) NSZO3 Elsőbbsége: 1978. III. 29 (891 419) 1979. II. 8. (10 209) Amerikai Egyesült Államok CO^-D 2-*Af'2.G ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. VIII. 30. Megjelent: 1985. VI. 30. i{ >' Szabadalmi Tál ^ ♦ j) Feltaláló: Szabadalmas: Scott Malcolm tudományos kutató, Ambler, Pennsylvania, McNeilab, Inc., Fort Washington, Rasmussen Chris vegyész, Ambler, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált N-iminometil-piperidinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű szubsztituált N-iminometil-piperidinek előállítására. Az (I) általános képletben Rí jelentése hidrogénatom, difenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, a-(metoxi-fenil)-benzil-csoport, a-(halogén-fenil)-benzil-csoport, fluorenilcsoport, difenil-hidroxi-metil-csoport, a-(hidroxi-fenil)-benzil-csoport, a-bifenil-a-hidroxi-benzil-csoport, fenilcsoport, benzil-csoport, a-(metil-fenil)-benzil-csoport vagy afenil-a-hidroxi-benzil-csoport, A jelentése hidrogénatom vagy acetil-csoport, vagy R! és A együttesen benzhidrilidéncsoportot jelent, R( jelentése hidrogénatom vagy difenil-( 1—4 szénatomos alkil)-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R3 jelentése hidrogénatom, 1—14 szénatomos alkilcsoport, fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, adamantilcsoport, halogén-fenil-(l—4 szénatomos alkil)csoport, 2—5 vagy 16—18 szénatomos alkenilcsoport, 2—5 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxi-benzil-csoport. Rövidszénláncú vagy 1—4 szénatomos alkil-csoporton a legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportokat értjük, így például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izo-butil-, szek-butil- és más hasonló csoportokat. Fenil-(1—4 szénatomos) alkil-csoporton és difenil-(l—4 szénatomos) alkil-csoporton csak azokat a csoportokat értjük, ahol a fenil-csoport egy egyenes láncú alkil rész láncvégi szénatom-2 jához kapcsolódik. Ilyenre példaként megemlítjük a 2-fenetil-, a 4-fenilbutil-, a 4,4-difenil-butil- és a 3,3-difenilpropil-csoportot. Alkil-csoporton egyenes vagy elágazó láncú telített alifás szénhidrogén-csoportot értünk, amely legfeljebb 5 14 szénatomot tartalmaz. Ilyenre példaként megemlítjük az előbb felsoroltakon túl a hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decilés a dodecil-csoportot. Alkenil- és alkinil-csoporton olyan egyenes vagy elágazó láncú szénhidrogén-csoportot értünk, amely 2—5,16—18, illetve 2—5 szénatomot és legalább egy 10 kettős- vagy hármaskötést tartalmaz. Ilyen például az allil-, metallil-, 1-propargil-, l-propinil-vagya2-pentenil-csoport. Halogénatomon fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot értünk. Hasonló vegyületek, nevezetesen helyettesítetlen N-iminometil-piperidinek ismertetése található a 2 615 023 számú 15 USA szabadalmi leírásban. Ezeket a vegyületeket gyógyászati szempontból nem találták hatásosnak, nevezetesen semmilyen gyomorszekréció-gátló hatást nem mutattak ki, még akkor sem, amikor ezeket a vegyületeket a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeknél négyszer na- 20 gyobb dózisban próbálták ki. Vizsgálataink során azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált N-iminometil-piperidinek gátolják a gyomorszekréciót. Ezért e vegyületeket hatóanyagként használhatjuk gyógyászati készítmények előállításához. 25 Az I általános képletű vegyületeket a találmány szerint oly módon állítjuk elő, hogy a) egy megfelelően szubsztituált II általános képletű piperidint egy megfelelő III általános képletű aktivált amiddal 30 reagáltatunk, vagy 180871
