180727. lajstromszámú szabadalom • N-(1,3,4-Tiadiazol-2-il)-benzamidokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 180727 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Bejelentés napja: 1978. VIII. 11. (El—803) Elsőbbsége: 1977. VIII. 15. (824 687) Amerikai Egyesült Államok Nemzetközi osztályozás: NSzOj A 01 N 43/82 C 07 D 285/12 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1982. IX. 28. Megjelent: 1984. VIII. 31. V# &abada,mí Tár- ■ *** Xv''2ïZkAJD0NA 3* Feltaláló : Ward, John Stanley vegyész, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok Szabadalmas: Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, Amerikai Egyesült Államok N-(l,3,4-TiadiazoI-2-il)-benzamidokat tartalmazó inszekticid és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány új N-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-benzamidokat tartalmazó inszekticid szerekre vonatkozik, ahol a benzamidok a tiadiazol-gyűrű 5-helyzetében fenil-, naftilvagy heteroarilcsoportot és a benzilgyűrűn 2,6-helyzetben helyettesitőt tartalmaznak, a találmány tárgyát képezi továbbá ezeknek a benzamidoknak az előállítási eljárása is. A rovarok irtása a mezőgazdasági-kémiai kutatásokban az egyik legrégebbi probléma és a kutatás ma is intenziven folytatódik. Számos különböző rovar támadja meg és károsítja a legkülönbözőbb terményeket és az élelmiszerek megfertőzése az egészségre is káros. A rovarok által okozott károkat nem lehet előre kiszámítani és a kártékony rovarok kiirtása szükségszerűen a legsürgősebben megoldandó probléma. Manapság új és jobb inszekticidek utáni kutatásra ösztönöz az, hogy azokat az inszekticid hatóanyagokat, melyek felhalmozódnak és nem bomlanak el megfelelően, kivonták a forgalomból. A 3 726 892 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan herbicideket ismertetnek, amelyek hatóanyagként l,3,4-tiadiazol-2-il-karbamidokat tartalmaznak. Rao az Indian J. Chem. folyóiratban [5, 509—513 (1970)] leír egy szintézist a 2-amino-l,3,4-tiadiazolok előállítására, ezek a vegyületek a találmány szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazható vegyületek előállítására használhatók. A 3 748 356 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban Wellinga és Mulder az N-benzoil-N'-2-fenil-karbamidokat tartalmazó készítmények herbicid és inszekticid hatását mutatják be. A találmány olyan inszekticid készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű új 5 tiadiazolil-benzamidokat tartalmaznak, ahol R (VI), (VII) vagy (VIII) általános képletű csoportot jelent, amelyben R3 és R4 csoportok egyike hidrogénatom és a másik metoxi- vagy trifluor-metil-csoport, az 10 R7 és R8 csoportok egyike hidrogénatom és a másik 1— 2 szénatomos alkoxicsoport, amely egy vagy több fluoratommal van helyettesítve. A találmány az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárását is magában foglalja, amelynek értel- 15 mében úgy járunk el, hogy a) valamely (II) általános képletű 2-amino-5-R-helyettesített 1,3,4-tiadiazolt — ahol R a fenti jelentésű — valamely (III) általános képletű benzoil-halogeniddel acilezünk, ahol Halo klór-, vagy brómatomot jelent, 20 vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet — ahol E (IX) vagy (X) általános képletű csoportot jelent, ahol R a fenti jelentésű — abban az esetben, ha E jelentése (IX) általános képletű csoport, valamely dehidratáló-25 szerrel és ha E (X) általános képletű csoportot jelent, valamely oxidálószerrel ciklizálunk. A leírásban a továbbiakban halogénatomon fluor-, klór-, bróm- és jódatomot értünk. Az (I) általános képletű vegyületeket ismert vagy az 30 ismert eljárásokkal analóg eljárásokkal állítjuk elő. 180727
